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烯草酮是Chevron 化學(xué)公司推出的環(huán)己烯酮類(CHD)除草劑,用于大豆、油菜、棉花、花生等闊葉田防除稗草、野燕麥、馬唐、狗尾草、牛筋草、看麥娘、早熟禾、硬草等一年生及多年生禾本科雜草,對(duì)闊葉科及莎草科無效。
烯草酮為內(nèi)吸傳導(dǎo)型莖葉處理劑,莖葉處理后經(jīng)葉迅速吸收,傳導(dǎo)到分生組織和根部,使其細(xì)胞分裂遭到破壞,抑制植物分生組織的活性,在施藥1-3 周內(nèi)植株褪綠壞死,隨后葉干枯而死亡。烯草酮在土壤中的半衰期為3-26d, 持效期短,對(duì)后茬作物無影響。
主要是抑制禾本科植物體內(nèi)ACCase 的活性,進(jìn)而抑制脂肪酸的合成。脂肪酸在植物體主要作用是貯能、供能物質(zhì),由其轉(zhuǎn)化成的磷脂是細(xì)胞膜的成分,同時(shí)脂肪酸還能生成激素類物質(zhì)。ACCase是脂肪酸生物合成中的一個(gè)關(guān)鍵酶。ACCase 在植物體內(nèi)以真核和原核兩種形式存在,真核形式對(duì)除草劑敏感,原核形式不敏感。在雙子葉植物葉綠體或質(zhì)體中存在原核形式的ACCase, 胞液中存在真核形式的 ACCase。而單子葉禾本科植物的葉綠體(質(zhì)體)中只存在真核形式的 ACCase , 且脂肪酸的生物合成是在植物的葉綠體(質(zhì)體)中進(jìn)行。因此,單子葉植物環(huán)己烯酮類(CHD)除草劑所抑制,而闊葉的雙子葉植物對(duì)其并不敏感。
含量85%以上;外觀為淡黃色至紅棕色液體;水分≤0.3%;pH值4.0-7.0,規(guī)格一般為200kg/桶、400kg/桶;儲(chǔ)存條件:陰冷干燥,溫度低于4℃。
烯草酮國內(nèi)產(chǎn)能預(yù)計(jì)達(dá)到10000噸以上,主要生產(chǎn)廠家:吳橋農(nóng)藥、先達(dá)股份、河北蘭升、浙江一帆、山東僑倡、沈陽科創(chuàng)等;烯草酮出口為主,國內(nèi)用量基本在1500噸左右,前幾年出口形勢(shì)較好,各個(gè)工廠紛紛加大投資力度,產(chǎn)能擴(kuò)張導(dǎo)致過剩,中間體仍時(shí)緊時(shí)松不好判斷,未來產(chǎn)能還是需要出口市場的帶動(dòng)。
烯草酮合成的前一步的主要中間體:5-[2-(乙硫基丙基)]-2-丙?;?3-羥基-2-環(huán)己烯-1-酮(簡稱:丙酰三酮,單耗0.89)以及為O-3-氯-2-丙烯基羥胺(簡稱:氯代胺,單耗0.36),當(dāng)前國內(nèi)部分烯草酮原藥工廠丙酰三酮已經(jīng)配套,但氯代胺都需要外采。
丙酰三酮的合成工藝:
生產(chǎn)中用乙硫醇和丁烯醛為起始原料,經(jīng)Michael加成、縮合反應(yīng)、最后加成環(huán)化、水解脫羥、?;嘏欧秩讲僮鞴参宀椒磻?yīng)合成丙酰三酮,其中涉及高溫、高壓較危險(xiǎn)。
主要中間體:巴豆醛(丁烯醛)、乙硫醇、丙二酸二乙酯、丙酰氯。
巴豆醛:在空氣中易氧化,且具有刺激性氣味,儲(chǔ)存要求密封,生產(chǎn)時(shí)盡量連續(xù)不可一直放于反應(yīng)釜。
乙硫醇:易揮發(fā),味道極臭,全部依靠進(jìn)口,主要是歐洲法國、比利時(shí)等地。
烯草酮的合成: