98-18-0 / 間氨基苯磺酰胺的應(yīng)用

背景及概述^[1]

間氨基苯磺酰胺可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入間氨基苯磺酰胺，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

應(yīng)用^[1]

間氨基苯磺酰胺可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如發(fā)生以下反應(yīng)：

具體步驟為：將間氨基苯磺酰胺（4.98g，24mmol）和4-氯-6-（2-芐氧基苯基）-嘧啶（6.88g，23.2mmol）在DMFA（50mL）中的混合物在80℃下攪拌。直到反應(yīng)完成（TLC控制）。將反應(yīng)混合物用水（200mL）稀釋，用NaHCO3（4.2g，50mmol）處理。濾出所得沉淀物，用水（2×200mL）洗滌，干燥并通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑氯仿-乙醇20：1）純化，得到[6-（2-芐氧基-苯基）-嘧啶-4] -（3-甲磺?；?苯基）-胺，為無(wú)色固體。產(chǎn)量：8.10g（81％）。

制備^[1]

步驟a：3-硝基苯基磺酰胺的合成

將3-硝基苯基磺酰氯（4.71克，20毫摩爾）溶解在乙腈（20mL）中中，然后向該溶液中加入用碳酸銨飽和的濃氨水（20mL）中并將反應(yīng)混合物劇烈攪拌1小時(shí) 。在室溫下。然后蒸發(fā)乙腈，將殘余物用冷水（20mL）稀釋，這導(dǎo)致形成沉淀。濾出沉淀物并用水（2×5mL）和乙醚洗滌并減壓干燥。3-硝基苯基磺酰胺的產(chǎn)量3.5克（80％）

步驟b：間氨基苯磺酰胺的合成

將3-硝基苯甲磺酰胺（3.5G，16毫摩爾）在阮內(nèi)鎳（0.5克）的甲醇溶液中在50℃和70PSI下氫化4小時(shí)，然后濾出催化劑，用溫甲醇洗滌，蒸發(fā)合并的濾液，得到2.83克（95％）間氨基苯磺酰胺胺。

主要參考資料

[1] US20110306602. 4, 6-disubstituted aminopyrimidine derivatives as inhibitors of protein kinases