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糠醛(呋喃甲醛,英文:furfural)是一種工業(yè)用化學制品,可由各種農(nóng)副產(chǎn)品中萃取,包括玉米穗軸、燕麥與小麥的麥麩和鋸木屑。furfural這個字取自于拉丁字的furfur,意思是麥麩,因為這是糠醛取得的來源。
糠醛是一種芳香族的醛,純糠醛是有杏仁味的無色的油狀液體,暴露于空氣中會快速變成黃色。
糠醛的物性已在右表中列出。糠醛易于極性有機溶劑中溶解,但只微溶于水或烷烴中。
糠醛可以和同種類化合物起反應,如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛穩(wěn)定性比苯小,而且對氫化作用和其他加成反應的活性都遠比其他芳香族化合物大。
當加熱至約250 ℃,糠醛會分解為呋喃和一氧化碳,有時會爆炸性的分解。
若與酸一起加熱,糠醛會發(fā)生不可逆反應,形成堅硬的熱固性樹脂。
許多植物原料含有多糖半纖維素,而每個糖聚合物有5個碳原子。當與硫酸一起加熱時,半纖維素會水解而形成糖,主要為木糖。在同樣的酸和加熱條件下,木糖和其他五碳糖會脫水,失去3個水分子而變成糠醛。
C5H10O5→ C5H4O2+ 3H2O
在農(nóng)副產(chǎn)品原料中,原植物體約有 10% 可以再回收制造糠醛。在反應混合中糠醛和水會一起蒸發(fā),在凝結(jié)后即可分離。
全世界制造糠醛的總量為約450,000噸。中國是最大的生產(chǎn)地,大約占全世界制造量的一半。
在實驗室中,糠醛可由玉米芯與稀硫酸回流來合成。
糠醛用來作為石化煉制品中的溶劑,從其他碳氫化合物中提煉二烯烴,用于制造合成橡膠。
糠醛,以及其衍生糠醇,可與苯酚、丙酮、尿素反應制造樹脂。這種樹脂用于制造玻璃纖維、一些飛機零件和汽車制動器。
糠醛也是生產(chǎn)呋喃和四氫呋喃溶劑的原料。羥甲基糠醛已在各種各樣的熱加工食品中使用。
如果食用或吸入糠醛,會產(chǎn)生中毒現(xiàn)象,包括興奮,頭痛,頭昏,惡心,最后失去意識并因為呼吸衰竭而死亡。接觸糠醛會刺激皮膚和呼吸道,甚至造成肺積水。
長期的皮膚接觸會導致皮膚過敏,和特有的敏感性曬斑。在毒素研究中,糠醛會讓動物產(chǎn)生腫瘤、突變、肝臟與腎臟損壞。