961-27-3 / 2，7-二乙酰芴的應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

芴具有兩個苯環(huán)和一個環(huán)戊二烯結(jié)構(gòu)的稠環(huán)芳香烴。又名二苯并五環(huán)。是高溫煤焦油加工產(chǎn)品之一。煤焦油中含芴約為1～2%。芴主要分布在洗油餾分和一蒽油餾分中，在洗油中含量約為6%，在蒽油中含量約為2.4%。芴為白色小片狀結(jié)晶，在高真空中易升華，不溶于水，微溶于乙醇，可溶于苯、二硫化碳，易溶于醚和冰乙酸。

芴經(jīng)過加工轉(zhuǎn)化可用于制取藥物、合成樹脂、染料和各種助劑，還可以用來生產(chǎn)洗滌劑、潤濕劑、液體閃光劑、殺蟲劑和感光材料等。如9，9-雙-(2′-羧基乙基)芴可用來制備聚酰亞胺樹脂，2-二烴氨基乙酰芴酮可用作止痛劑和止痙攣劑，9-芴酮-2-羧基氨基醇酯可用作局部麻醉劑，2-二烴氨基甲基芴是止痙攣藥、止痛藥和降壓藥，5-芴甲酸是植物生長刺激素。

2，7-二乙酰芴為芴的衍生物，可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入2，7-二乙酰芴，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

將懸浮在無水1，2-二氯乙烷（500ml）中的氯化鋁（440g）攪拌并在0℃下用乙酸酐（162ml，175g）逐滴處理。然后在0℃攪拌下將所得溶液加入到芴（125g）的1，2-二氯乙烷（700ml）溶液中。加完后，減壓除去一半二氯乙烷，將殘余物倒入冰和2N鹽酸的混合物中。過濾收集所得固體，用水洗滌，干燥并用丙酮重結(jié)晶，得到2，7-二乙酰芴，m.p.205℃177-180°。

應(yīng)用^[1]

將精細(xì)研磨的2，7-二乙酰芴（75.6g）加入到攪拌的氫氧化鈉（14g）的4.5％次氯酸鈉水溶液（3.5升）中。將混合物加熱至80℃保持5小時，然后冷卻并過濾。將由此得到的固體用熱水（1升）處理，過濾除去未反應(yīng)的2，7-二乙?；蹋瑸V液用二氯甲烷洗滌兩次，然后用濃鹽酸酸化。過濾得到的淺黃色沉淀，用水充分洗滌并干燥，得到純的芴酮-2，7-二羧酸，m.p.205℃。410°C（分解）。

主要參考資料

[1] 中國冶金百科全書·煉焦化工

[2] (US3939276)Cycliccarbonyl compounds