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草酸二乙酯呈無(wú)色油狀液體狀,有芳香氣味;溶解性,其可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多數(shù)有機(jī)溶劑;密度:相對(duì)密度(水=1)1.08;相對(duì)密度(空氣=1)5.04;穩(wěn)定性:穩(wěn)定。其主要用作溶劑、染料中間體,及油漆、藥物的合成。
草酸二乙酯又名乙二酸二乙酯(DEO),常溫下為無(wú)色油狀液體,有芳香氣味,屬于中等毒性的有毒物質(zhì),能與乙醇、乙醚、乙酸乙酯等常見(jiàn)有機(jī)溶劑混溶,微溶于水,可燃。
草酸二乙酯是重要的有機(jī)化工原料和乙基化試劑,能與脂肪酸酯、酰胺或苯胺類化合物以及許多雜環(huán)化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)。在醫(yī)藥方面,它是制造苯巴比妥、羧苯酯青霉素和噻苯咪唑等藥物的中間體;在有機(jī)合成方面,它可用于制造塑料促進(jìn)劑、紡織助劑及染料敏化電池添加劑等;在其他方面,它可與腐蝕的碳酸鹽基質(zhì)作用,形成獨(dú)特的草酸鹽表層,防止基質(zhì)進(jìn)一步腐蝕,直接代替草酸用于木屑造紙行業(yè)或從植物纖維中提取半纖維糖;亦可以取代劇毒的氯乙酸合成丙二酸乙二酯或通過(guò)水解和脫羰基化反應(yīng)制備具有重要化工應(yīng)用的草酸和碳酸二乙酯。
已商業(yè)化的草酸二乙酯合成方法有:
乙醇液相氧化羰基化法、間接氣相氧化羰基化法和草酸-乙醇酯化法。液相氧化羰基化法以PdCl2-CuCl2基為催化劑,其在反應(yīng)過(guò)程中易中毒失活,在分離過(guò)程中會(huì)因催化劑流失而活性下降且不易分離。
間接氣相氧化羰基化法采用貴金屬催化劑,其價(jià)格較高導(dǎo)致成本增加,該技術(shù)在連續(xù)運(yùn)轉(zhuǎn)過(guò)程中產(chǎn)生硝酸,存在設(shè)備腐蝕問(wèn)題,同時(shí)副產(chǎn)的工業(yè)廢水與原料乙醇形成共沸物,難以分離,導(dǎo)致產(chǎn)品收率低和能耗高,是一個(gè)非環(huán)境友好的過(guò)程。草酸與乙醇酯化法以苯為帶水劑,草酸自催化20?24 h至塔頂沒(méi)有水帶出后塔釜得到粗草酸二乙酯,草酸腐蝕性較強(qiáng),需要特種設(shè)備,苯作為帶水劑有強(qiáng)致癌性,得到的粗草酸二乙酯中有剩余的原料和草酸甲乙酯,需多次重復(fù)水洗、堿洗及干燥后才可精餾提純,但會(huì)導(dǎo)致DEO收率低。