933-67-5/7-甲基吲哚的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

7-甲基吲哚是一種吲哚衍生物。吲哚及其衍生物是重要的有機(jī)原料和化工產(chǎn)品，它廣泛用于制備農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和飼料添加劑等。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在反應(yīng)瓶中稱(chēng)取10mmol的2-甲基苯胺和0.2mmol的AlCl3，溶于100ml四氫呋喃中，在0℃下，向反應(yīng)瓶中加入30mmol的環(huán)氧乙烷。維持0℃并攪拌反應(yīng)10h。分離純化后，得到N-羥基乙基-2-甲基苯胺(產(chǎn)率83.1％)。

在反應(yīng)瓶中稱(chēng)取N-羥基乙基-2-甲基苯胺5mmol和7.5mmol的2-甲基苯胺，溶于200ml乙腈中，加入Sn/活性炭負(fù)載催化劑，TLC檢測(cè)N-羥基乙基-2-甲基苯胺反應(yīng)完全后停止反應(yīng)。分離純化后，得到7-甲基吲哚(產(chǎn)率64.3％)。

報(bào)道二、

1.取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯(2)的合成

向配有磁力攪拌、溫度計(jì)和冷凝管的100mL三口瓶中加入DMFDMA(5.3mL，40mmol)、取代鄰硝基甲苯(20mmol)和15mLDMF，于130～140℃下反應(yīng)(TLC跟蹤檢測(cè))。反應(yīng)完畢后減壓蒸除低沸物及溶劑，得到取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯(2)粗品，無(wú)需精制，直接用于下一步反應(yīng)。

2.取代吲哚(3)的合成

向配有機(jī)械攪拌、溫度計(jì)和冷凝管的250mL三口瓶中加入40mL無(wú)水乙醇、40mL冰醋酸、化合物2和鐵粉(10.0g，0.18mol)，回流反應(yīng)3h，將混合物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取(3×50mL)，二氯甲烷層用水洗至中性，無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓蒸除二氯甲烷，經(jīng)柱層析(洗脫液為V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶4)分離得取代吲哚3。

3e:7-甲基吲哚，產(chǎn)率64.9%，淡黃色固體，m．p．78～81℃(文獻(xiàn)值為80～82℃)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ:2.51(s，3H，CH3)，6.58(t，1H，ArH)，7.02～7.26(m，3H，ArH)，7.51(d，1H，ArH)，8.07(s，1H，NH)。

參考文獻(xiàn)

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201710690894.5一種吲哚類(lèi)化合物的制備方法及其應(yīng)用

[2]姜凡偉,康從民.取代吲哚-3-甲酸類(lèi)化合物的合成[J].化學(xué)通報(bào),2015,78(04):378-380.