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5-溴-2-三氟甲氧基苯甲醛為醛類(lèi)有機(jī)化合物，可用于有機(jī)合成。
在0℃下，向二異丙胺（3.5mL）的THF（50mL）溶液中加入1.6mol/L正丁基鋰的己烷溶液（15mL）溶液。 將反應(yīng)混合物冷卻至-78℃后，加入1-溴-4-（三氟甲氧基）苯（6.0g），攪拌混合物2小時(shí)。然后，向反應(yīng)混合物中加入嗎啉-4-甲醛（8.6g），并將混合物在減壓下濃縮至干。將水加入到殘余物中，并將混合物用乙酸乙酯萃取。 將有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，然后用鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥并濃縮。 通過(guò)硅膠柱色譜法（溶劑梯度; 0→30％乙酸乙酯/己烷）純化殘余物，得到5-溴-2-（三氟甲氧基）苯甲醛（5.04g，75％），為無(wú)色油狀物。產(chǎn)量5.04g，75％。
5-溴-2-三氟甲氧基苯甲醛可用于制備環(huán)戊二酮衍生物除草劑。
步驟1：2-（5-溴-2-三氟甲氧基苯基）環(huán)戊烷-1,3-二酮的制備
在室溫下，向5-溴-2-三氟甲氧基苯甲醛（2.0g，7.43mmol）的無(wú)水二氯甲烷（40ml）溶液中加入加入三氟化硼醚合物（1.13ml，8.92mmol），然后加入1,2-雙（三甲基甲硅烷氧基）環(huán)丁烯（2.86ml，11.2mmol）。將混合物在室溫下攪拌23小時(shí)，然后加入蒸餾水（1.2ml）和另外的三氟化硼醚合物（14.1ml，112mmol）。在室溫下攪拌24小時(shí)后，然后將反應(yīng)混合物用飽和氯化銨水溶液（50ml）淬滅并用二氯甲烷（2×50ml）萃取。將粗產(chǎn)物萃取到0.5M碳酸鉀水溶液（x3）中，然后用濃鹽酸將水相酸化至pH1。用二氯甲烷（x3）最終萃取，然后用鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。過(guò)濾然后真空濃縮，得到粗產(chǎn)物，將其通過(guò)制備型反相HPLC純化，得到2-（5-溴-2-三氟甲氧基苯基）環(huán)戊烷-1,3-二酮。
步驟2：2- [5-（4-氯苯氧基）-2-三氟甲氧基苯基]環(huán)戊烷-1,3-二酮的制備
向4-氯苯酚（0.473g，3.69mmol），碳酸銫（0.521g，1.48mmol），三氟甲磺酸銅（0.013g，0.04mmol）和粉末狀分子篩（0.400g）的混合物中加入2-（5-溴-2-三氟甲氧基苯基）環(huán)戊烷-1,3-二酮（0.249g，0.74mmol）在無(wú)水甲苯（3.5毫升）的溶液。將混合物用氮?dú)鉀_洗并在微波輻射下在160℃下加熱1小時(shí)，然后在170℃下再加熱1小時(shí)。冷卻至室溫后，將粗產(chǎn)物在二氯甲烷（5ml）和2M鹽酸（5ml）之間分配，分離有機(jī)相，然后真空濃縮。然后通過(guò)硅膠快速柱色譜法（乙酸乙酯/異己烷洗脫液）純化殘余物，得到2- [5-（4-氯苯氧基）-2-三氟甲氧基苯基]環(huán)戊烷-1,3-二酮，為白色固體。 1H NMR（除非另有說(shuō)明，CDCl3）δ7.33-7.29（m，3H），7.13（d，1H），7.00-6.95（m，3H），2.68（s，4H）。
[1] U.S. Pat. Appl. Publ., 20070149570, 28 Jun 2007
[2] PCT Int. Appl., 2010102848, 16 Sep 2010