92136-39-5 / N-Boc-氨基丙炔的制備方法

背景及概述^[1]

N-Boc-氨基丙炔是一種有機(jī)中間體，可由丙-2-炔-1-胺與(Boc)2O一步反應(yīng)制備得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

向用冰浴冷卻的丙-2-炔-1-胺(5.0g，90.9mmol)和Et3N(18.4g，181.8mmol)的DCM(100mL)溶液中逐滴添加(Boc)2O(23.8g，109.1mmol)。添加(Boc)2O完成后，使所得混合物溫?zé)嶂潦覝?，并在室溫下攪?6h。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將混合物用DCM(200mL)稀釋，然后用鹽水(100mL×3)洗滌。將有機(jī)層用Na2SO4干燥，然后真空濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法將殘余物純化(PE：EtOAc＝100：1～10：1)，以得到呈無(wú)色油狀的N-Boc-氨基丙炔(10g，71％)。MS178.3[M+23]+,100.3[M-56]+。

報(bào)道二、

向炔丙胺(2.51 g)的乙醚(35 mL)溶液中加入三乙胺(6.4 mL)，然后在冰冷卻下加入二碳酸二叔丁酯(11.4 g)。 室溫?cái)嚢柽^(guò)夜后，反應(yīng)混合物依次用飽和氯化銨水溶液、水和飽和鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，然后濃縮。 通過(guò)硅膠柱色譜法(己烷/乙酸乙酯，3:1)純化殘余物。 得到標(biāo)題化合物(7.32g)，為無(wú)色油狀物。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明] CN201880051333.3 組蛋白去乙酰酶的雙環(huán)抑制劑

[2] PCT Int. Appl., 2008062739, 29 May 2008