92-92-2/4-聯(lián)苯甲酸的制備

背景及概述^[1]

4-聯(lián)苯甲酸可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備聯(lián)苯二唑類衍生物，經(jīng)體外抗菌活性測試，表明該類化合物具有較強(qiáng)的抗真菌和抗細(xì)菌活性。

制備^[1]

方法1：4-聯(lián)苯甲酸的制備。在氬氣保護(hù)下，將4-溴苯甲酸2.75g(13.8mmol)、苯硼酸2g(16.4mmol)、K2CO32.71g(27.3mmol)，四三苯基磷鈀0.2g加入到40mL的二氧六環(huán)溶劑/水(10：1)中，升溫至75℃，5h后TLC監(jiān)測反應(yīng)完全。冷卻反應(yīng)液，抽濾，調(diào)PH值至2-3，有大量白色固體生成，抽濾得到白色固體4-聯(lián)苯甲酸2.30g，收率84.9％。MS[M+H]+(m/z)：199.2。

（R1=R2=H）

方法2：4-聯(lián)苯甲酸的制備：在裝配有磁力攪拌子的25mL玻璃管中加入1mmol的對苯基苯乙酮(式(1-16))、0.1mmol的I、0.1mmol的Fe(NO)·9HO、2mL的DMSO，用氧氣置換玻璃管中的空氣后密封玻璃管，隨后將密封玻璃管放入預(yù)先加熱至130℃的油浴鍋中，并開啟磁力攪拌器，反應(yīng)12h后，取出密封玻璃管，待其冷卻至室溫，反應(yīng)液中加入水淬滅反應(yīng)，然后用濃度為0.1mol/L的氫氧化鈉溶液調(diào)pH到11左右，用乙酸乙酯洗滌三次，水相用濃度為0.1mol/L的鹽酸溶液把pH值調(diào)到2左右，再用乙醚萃取三次，合并這三次的乙醚萃取液，減壓蒸除乙醚，再進(jìn)行柱層析分離，以乙酸乙酯/石油醚體積比1：25的混合液為洗脫劑，收集含目標(biāo)化合物的洗脫液，蒸除溶劑即得產(chǎn)物對苯基苯甲酸，分離收率為81％。

主要參考資料

[1] CN201910018160.1聯(lián)苯二唑類衍生物及其制備方法和應(yīng)用

[2] CN201810897789.3一種以芳基烷基酮為原料制備芳基甲酸的方法