88122-99-0 / 紫外線(xiàn)吸收劑UVT-150的制備

紫外線(xiàn)吸收劑UVT-150 (又名辛基三嗪酮）屬于三嗪類(lèi)紫外線(xiàn)吸收劑，對(duì)UVB (275 — 320 nm)波段 有特效的吸收功能，它的化學(xué)名為4，4 ’，4 - (1，3，5-三嗪-2，4，6-三亞氨基）三苯甲酸三 (2-乙基己基)酯，具備高的光穩(wěn)定性及防止UV-B誘導(dǎo)的免疫抑制作用，耐水性強(qiáng)，對(duì)皮膚的角質(zhì)蛋白有較好的親和力。其具有高吸收率低添加量的優(yōu)點(diǎn)，通常在防曬護(hù)理產(chǎn)品中只需要極少劑量，就可以達(dá)到較高的SPF值，并有優(yōu)異的防水效果。

制備方法

目前國(guó)內(nèi)外報(bào)道有關(guān)4，4 ’，4 - (1，3，5-三嗪-2，4，6-三亞氨基)三苯甲酸三(2-乙 基己基)酯(UVT-150)的制備方法之一為:

2015年中國(guó)專(zhuān)利CN 104860893 A報(bào)道了以三聚氰胺、對(duì)氯苯甲酸、異辛醇為起 始原料，經(jīng)取代反應(yīng)得到2,4,6_三[(對(duì)羧基苯基）氨基]-1，3,5-三嗪，然后再與異辛醇 發(fā)生酯化反應(yīng)制備了紫外線(xiàn)吸收劑UVT-150,合成路線(xiàn)如下：

一種紫外線(xiàn)吸收劑UVT-150的制備方法，其特征在于由下述工藝步驟組成：

① 芳氨基化反應(yīng)：向反應(yīng)器中加入對(duì)氨基苯甲酸甲酯和有機(jī)溶劑，升溫至60-150°C攪拌溶解，并在此條件下緩慢滴加預(yù)先溶解在有機(jī)溶劑中的三聚氯氰，滴加完畢，于60-150°C 保溫反應(yīng)5-6h，反應(yīng)過(guò)程中生成的氯化氫氣體導(dǎo)入堿液吸收裝置，反應(yīng)完畢，蒸餾回收溶 劑，冷卻結(jié)晶，得到中間體甲基三嗪酮，不需精制，直接用于下步酯交換反應(yīng)； 所述芳氨基化反應(yīng)原料重量比為三聚氯氰:對(duì)氨基苯甲酸甲酯：有機(jī)溶劑=1:1?3.0: 2 · 5?9 · 0;

② 酯交換反應(yīng)：向反應(yīng)器中加入甲苯、催化劑和異辛醇，加熱攪拌溶解，并升溫至100-150°C，緩慢滴加甲基三嗪酮的甲苯溶液，滴加完畢，保溫反應(yīng)8-10h，反應(yīng)過(guò)程中不斷蒸餾 除去所產(chǎn)生的甲醇，反應(yīng)完畢，蒸餾回收溶劑，溶劑蒸干后加入無(wú)水乙醇，結(jié)晶析出辛基三 嗪酮，過(guò)濾，分別用無(wú)水乙醇和水洗滌，即得到紫外線(xiàn)吸收劑UVT-150產(chǎn)品，總收率大于96%， 經(jīng)液相色譜檢測(cè)，純度大于99.0%; 所述酯交換反應(yīng)原料重量比為甲基三嗪酮:催化劑:異辛醇：甲苯：乙醇=1: 0. 05?0.15: