872041-85-5 / 5-氯砒啶-3-硼酸的應(yīng)用舉例

背景及概述^[1]

5-氯砒啶-3-硼酸是一種有機中間體，可用于進行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。有文獻報道其可以用于合成電子傳輸材料。

應(yīng)用^[1]

CN201911240392.8報道了5-氯砒啶-3-硼酸用于制備一種新的電子傳輸材料，如化合物1。該類材料的結(jié)構(gòu)中含有熱交連功能單元(苯乙烯及其衍生物)、吡啶強吸電子結(jié)構(gòu)電子傳輸功能單元，通過簡單加熱方式直接交連，從而實現(xiàn)電子傳輸層抗溶劑功能穩(wěn)固網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的原位形成，具有100％抗溶劑性和高界面穩(wěn)定性，同時具有高的電子傳輸性能和高的三線態(tài)能級，特別適用于印刷制備OLED，在使用中沒有印刷膜層之間的侵蝕破壞作用，從而可以提升器件的發(fā)光效率與使用壽命，并實現(xiàn)多層OLED器件結(jié)構(gòu)的高質(zhì)量印刷，可用于倒置型印刷OLEDs上。該電子傳輸材料還具有在OLED器件的空穴或激子阻擋層上的應(yīng)用。

步驟1、中間體a的合成

分別稱取3.0g(9.5mmol)1,3,5-三溴苯、5.9g(37.9mmol)5-氯砒啶-3-硼酸和1.39g(1.9mmol)PdCl₂(dppf)，分別加入到500ml兩口圓底燒瓶中，然后加入100ml 1,4-二氧六環(huán)和100ml碳酸鉀溶液(2.4M)，氮氣保護，真空抽放3次，保證無氧氣氛。體系攪拌加熱至105℃，回流，過夜。停止反應(yīng)，體系分相，分離出上層有機相，然后加入大量水，用二氯甲烷萃取3次，合并有機相。有機相用無水硫酸鎂干燥，有機相旋蒸，拌硅膠，然后用柱層析法分離，淋洗劑為二氯甲烷/乙酸乙酯(3:1體積比)。分離得白色固體3.08g，產(chǎn)率78.6％。

步驟2、化合物1的合成方法

分別稱取2.4g(5.9mmol)(中間體a)、5.24g(35.4mmol)4-乙烯基苯硼酸、0.432g(0.47mmol)Pd₂(dba)₃和0.26g(0.94mmol)三環(huán)己基膦，加入到500ml兩口圓底燒瓶中，然后加入240ml1,4-二氧六環(huán)和14.75ml磷酸鉀溶液(2.4M)，氮氣保護，真空抽放3次，保證無氧氣氛。體系攪拌加熱至100℃，過夜。停止反應(yīng)，體系加入大量水，用二氯甲烷萃取3次，合并有機相。有機相用無水硫酸鎂干燥，有機相旋蒸，拌硅膠，然后用柱層析法分離，淋洗劑為二氯甲烷/乙酸乙酯(5:1體積比)。分離得白色固體3g，產(chǎn)率82.6％。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201911240392.8 一種電子傳輸材料及其用途和有機電致發(fā)光二極管