86-87-3 / 萘乙酸的應(yīng)用

背景及概述^[1][2]

萘乙酸（NAA）是一種廣譜型的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，能促進(jìn)細(xì)胞分裂與擴(kuò)大，誘導(dǎo)形成不定根增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等，可經(jīng)葉片、樹枝的嫩表皮、種子進(jìn)入到植株內(nèi)，隨營(yíng)養(yǎng)流輸導(dǎo)到全株。萘乙酸適用于谷類作物和果樹：應(yīng)用于谷類作物可以增加分蘗，提高成穗率和千粒重；應(yīng)用于果樹可以促進(jìn)開花，防止落果，達(dá)到催熟增產(chǎn)的作用。萘乙酸在農(nóng)作物、果樹、蔬菜及園藝植物上的應(yīng)用是比較成功的，對(duì)其作用機(jī)理及作用效果的研究也較為全面，有大量的相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道。

理化性質(zhì)^[1]

萘乙酸是廣譜型植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，能促進(jìn)細(xì)胞分裂與擴(kuò)大，誘導(dǎo)形成不定根，增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等?？山?jīng)葉片、樹枝的嫩表皮，種子進(jìn)入到植株內(nèi)，隨營(yíng)養(yǎng)流輸導(dǎo)到全株。

萘乙酸分子式：C12H10O2。英文通用名稱：1?Naphthaleneaceticacid，CAS登錄號(hào)：86?87?3，化學(xué)名稱：α?萘乙酸，理化性質(zhì)：白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭。微溶于冷水和乙醇，易溶于熱水、丙酮、乙醚、氯仿、苯、醋酸及堿溶液。

適用范圍萘乙酸用于谷類作物，增加分蘗，提高成穗率和千粒重；萘乙酸用于棉花，減少蕾鈴脫落，增桃增重，提高質(zhì)量。萘乙酸用于果樹，促開花，防落果、催熟增產(chǎn)。萘乙酸用于瓜果類蔬菜，防止落花，形成無(wú)籽果實(shí)；萘乙酸用于扦插枝條，促進(jìn)生根等。

萘乙酸在可見光下降解緩慢,主波長(zhǎng)為254nm的紫外光降解速率明顯大于主波長(zhǎng)為365nm的光降解速率。銳鈦型TiO2粉末對(duì)萘乙酸的光降解有很好的催化作用。在254nm紫外光輻射下,光解半衰期從60min縮短至39min。萘乙酸在氧氣存在時(shí)光降解較易進(jìn)行,該反應(yīng)對(duì)NAA屬動(dòng)力學(xué)一級(jí)反應(yīng)。其光降解主要表現(xiàn)為氧化脫羧作用,芳環(huán)上的-H被-OH所取代,繼而萘環(huán)被斷裂氧化成鄰苯二甲酸及其衍生物。

萘乙酸

應(yīng)用^[3]

萘乙酸是一種優(yōu)良的植物生長(zhǎng)刺激素。它具有刺激植物生長(zhǎng),促進(jìn)生根、開花,提高發(fā)芽率,使農(nóng)作物早熟多產(chǎn)等功能,又能防止落花、落果、形成無(wú)籽果實(shí),促成果子早熟,防止棉花落蕾、落鈴,提高產(chǎn)量等等。適用的作物很廣,如稻、麥、棉、玉米、大白菜、馬鈴薯、花生、大豆、蘋果等。施用量極少,一般使用濃度為百萬(wàn)分之五至十萬(wàn)分之一每畝施用l~39L即可。對(duì)人畜無(wú)毒,無(wú)不良?xì)馕?，制造方法?jiǎn)單。

制備^[2]

向反應(yīng)釜中加入300Kg萘和100Kg氯乙酸，加入鐵粉2.5Kg和溴化鈉12Kg在210℃下進(jìn)行合成反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)釜中加入水600L和46％的液體氫氧化鈉85Kg，在40℃下進(jìn)行反應(yīng)，調(diào)節(jié)pH值為10～11后，開始用水蒸汽蒸餾回收未反應(yīng)的萘，將萘蒸餾回收盡后，將含萘乙酸鈉的水液抽入酸化池中，降溫到40℃，加入質(zhì)量百分濃度為25％鹽酸，調(diào)節(jié)pH值5～6，除去合成反應(yīng)中生成的雜質(zhì)，過濾后，向?yàn)V液中加入氯化鈉180Kg，使濾液中氯化鈉的含量為20％(氯化鈉與濾液的質(zhì)量比為20:80)。

于5小時(shí)降至15℃～20℃后，再攪拌3小時(shí)后，析出固體，離心。收集離心所得的濾液，用于下次在萘和氯乙酸合成反應(yīng)結(jié)束后加入循環(huán)使用。取離心后得到的固體進(jìn)行鑒定，鑒定圖譜如圖3所示，圖譜數(shù)據(jù)見表1，結(jié)果顯示固體為萘乙酸鈉。取固體在蒸發(fā)釜內(nèi)將水分蒸干，經(jīng)粉碎，獲得萘乙酸鈉粗品150Kg，含量為75％。之后通過酸化處理可得到萘乙酸。

精制

將萘乙酸粗制品置鐵桶中加水50倍及1%活性炭(脫色用)用火煮沸。如果酸度減小可再加少許酸仍保持pH為1-2。,萘乙酸溶于熱水中,待稍冷卻得到白色結(jié)沉,析出時(shí)即溶液上層有少許黑油出現(xiàn).其中尚含有茶乙酸、用匙子先將此黑油撇去。并放入另一鐵桶中再次加熱。

將上述溶液趁熱過濾.最好在濾布下熱層薄薄的棉花，以防雜物混入污染結(jié)品。濾液冷卻后即結(jié)晶，再過濾、干燥(70C`以下)即得萘乙酸的精制品，為白色或微粉紅色，熔點(diǎn)128一132℃自然冷卻，呈針狀，用冰迅速冷卻之結(jié)晶小為粉末狀。

主要參考資料

[1]孔德洋, 石利利, 單正軍, 葛峰, & 高士祥. (2010). 萘乙酸殘留的高效液相色譜法測(cè)定. 分析測(cè)試學(xué)報(bào), 29(4), 382-385.

[2] 蘭海波. (2006). 萘乙酸(NAA)對(duì)盆栽冬紅果衰老的影響. (Doctoral dissertation, 河北農(nóng)業(yè)大學(xué)).

[3] 周祖飛, & 蔣偉川. (1997). 水溶液中α—萘乙酸的光降解研究. 環(huán)境科學(xué)(1), 35-37.