86-73-7 / 芴的性質(zhì)與應(yīng)用

芴及其衍生物是一類(lèi)重要的具有剛性平面聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的化合物，分子內(nèi)含有較大的共軛體系,這種特殊的剛性稠環(huán)結(jié)構(gòu)使芴類(lèi)化合物表現(xiàn)出許多獨(dú)特的光電性能及生物活性，在光電材料、醫(yī)藥等多領(lǐng)域具有潛在的廣泛應(yīng)用。更為重要的是芴類(lèi)化合物易于進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾, 在芴環(huán)上可方便地引入各種功能基，芴類(lèi)衍生物的合成及其開(kāi)拓芴類(lèi)化合物潛在的新用途， 成為近些年來(lái)十分活躍的研究領(lǐng)域, 且發(fā)展迅速。

性質(zhì)

芴是一個(gè)多環(huán)芳烴，分子式為C13H10。白色片狀晶體，不純時(shí)有熒光，有類(lèi)似于萘的特征性芳香氣味。存在于汽車(chē)廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點(diǎn)組分中?？扇肌ｋy溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。

合成方法

1. 在高溫焦油中的芴約含1.0-2.0%。從洗油餾分中切取290-310℃的芴餾分段，用相當(dāng)于115塊理論塔板的蒸餾塔進(jìn)行精密分餾，回流比為15：1，切取292-302℃窄餾分。通過(guò)冷卻，結(jié)晶，離心分離，得到粗芴，再用1：25的苯或二甲苯重結(jié)晶，則得工業(yè)芴。將工業(yè)芴溶于苯中，用40%的硫酸洗滌，再經(jīng)中和水洗，脫溶，將芴重新蒸餾，餾出物用汽油和乙醇重結(jié)晶，得純度為95%的純芴。

2. 在三氯化鐵的催化作用下，聯(lián)苯與二氯甲烷反應(yīng)制得。

應(yīng)用

芴可由工業(yè)合成得到，用作陰丹士林染料、塑料、殺蟲(chóng)劑的前體。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于靜電復(fù)?。┑然瘜W(xué)品。聚芴可用作有機(jī)發(fā)光二極管中的發(fā)光體。

芴的9-位質(zhì)子具有酸性，pKa為22.6（DMSO），可以被堿（如氫氧化鈉）脫去生成橙黃色具芳香性的陰離子。該陰離子可以作為親核試劑，與親電試劑在9-位發(fā)生取代反應(yīng)。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中給氨基上芴甲氧羰基保護(hù)基。