84405-44-7 / 2，7-二溴菲醌的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

2，7-二溴菲醌是一種重要的醫(yī)藥中間體，如其可用于制備一種可溶性聚5，10-菲并噻吩，聚5，10?菲并噻吩有著大共軛共平面結(jié)構(gòu)，比聚芴類、聚硅芴類和聚咔唑類聚合物帶隙窄，符合太陽能電池給體材料的要求；它的結(jié)構(gòu)上含噻吩和羧基，這將有利于和富勒烯(PCBM)的相容。以上兩大特點(diǎn)使得聚5，10?菲并噻吩成為新型的太陽能電池材料。

制備^[1]

2，7-二溴菲醌合成如下：在三口燒瓶中，加入菲醌(6.24g，30mmol)，濃硫酸(50ml)，在0℃下緩慢加入NBS(11.2g，63mmol)，反應(yīng)2小時，把反應(yīng)液緩慢倒入冰水中，過濾，所得固體用二甲亞砜重結(jié)晶得到5.6g橙色固體2，7-二溴菲醌，產(chǎn)率為50％。

¹HNMR(400MHz，CDCl₃，δ)：8.25-8.27(d，J＝8.8Hz，2H)，8.08-8.09(d，2H)，7.95-7.98(dd，J＝8.4Hz，2H).

應(yīng)用^[1-2]

一種可溶性聚5，10-菲并噻吩及其制備方法和應(yīng)用，具有如下結(jié)構(gòu)：

其中，R是烷基鏈；n為≥1的整數(shù)。其制備方法為將2，7-二溴菲醌和硫代二乙酸甲酯反應(yīng)，得到5，10-二溴菲并噻吩；通過Miyaura反應(yīng)再將5，10-二溴菲并噻吩轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的硼酸酯，將5，10-二溴菲并噻吩和它的硼酸酯進(jìn)行聚合反應(yīng)，得到聚5，10-菲并噻吩。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)有：材料合成原料來源廣泛，工藝可靠，合成步驟少。該聚合物具有可溶性，因而適合旋涂或者打印成膜，從而在電致發(fā)光、光伏電池、非線性光學(xué)和傳感領(lǐng)域得到應(yīng)用。

主要參考資料

[1]CN201410293118.8一種有機(jī)電子傳輸化合物

[2]CN201210087357.9可溶性聚5，10-菲并噻吩及其制備方法和應(yīng)用