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2-烷基蒽醌工業(yè)價(jià)值十分巨大，不僅被作為一種合成深色高品質(zhì)染料的化工中間體，還是造紙工藝中的一種高效的制漿添加劑，并且在醫(yī)藥、農(nóng)藥等諸多方面也被廣泛使用。2-烷基蒽醌里面最常見的有2-甲基蒽醌以及2-乙基蒽醌等，并能根據(jù)不同的需要對(duì)2-烷基蔥醌進(jìn)行修飾，以合成目標(biāo)化合物.
1）在染料方面，先將2-甲基蒽醌經(jīng)過氯化或者硝化，進(jìn)而可以合成出種類繁多的蒽醌系染料，有統(tǒng)計(jì)顯示，蒽醌系染料的種類多達(dá)幾百種，具有極大的商業(yè)價(jià)值.
如有研究開發(fā)一種還原金橙G原染料的合成方法，具體步驟如下：
（1）溴化反應(yīng)：以2-甲基蒽醌為原料，非質(zhì)子溶劑為介質(zhì)，在弱堿環(huán)境下與液溴反應(yīng)生成1-溴-2-甲基蒽醌；
（2）偶聯(lián)反應(yīng)：以1-溴-2-甲基蒽醌為原料，加入催化劑，非質(zhì)子溶劑為介質(zhì)，發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成雙醌C；
（3）閉環(huán)氧化反應(yīng)：以雙醌C為原料，在強(qiáng)堿與醇溶劑形成的穩(wěn)定溶劑中，先發(fā)生閉環(huán)反應(yīng)，后經(jīng)空氣氧化反應(yīng)，得到還原金橙G原染料。該工藝路線副產(chǎn)物少，環(huán)境污染少，反應(yīng)收率更高，反應(yīng)時(shí)間更短，工業(yè)化生產(chǎn)更加便利。
2）在造紙工藝中，2-甲基蒽醌是非常高效的添加劑，其可以滲透到木片的內(nèi)部，被還原為2-甲基蒽氫醌，其不穩(wěn)定，易氧化，在此氧化還原循環(huán)過程中，對(duì)木片中的成分進(jìn)行氧化，加劇了反應(yīng)，提高了制漿的效率。
3）醫(yī)藥方面，烷基蒽醌類也具有非常顯著地藥用價(jià)值。根據(jù)現(xiàn)階段的不斷研究，蒽醌類化合物的抗菌、消炎、抗病毒以及殺滅腫瘤細(xì)胞等作用被不斷發(fā)掘，部分應(yīng)用到實(shí)際的疾病對(duì)抗工作中。
4）在有機(jī)合成方面，有研究開發(fā)一種3，3′-二甲基-9，9′-聯(lián)蒽的合成方法，該方法包括以下步驟：
(1)將2-甲基蒽醌、醋酸、錫粒和37%(質(zhì)量)濃鹽酸加入到反應(yīng)瓶中，130℃攪拌反應(yīng)1~3h，冷卻，將反應(yīng)液倒入水中，經(jīng)過濾、重結(jié)晶，得3-甲基蒽酮固體；
(2)將步驟(1)中所得到的3-甲基蒽酮、醋酸、金屬粒、37%(質(zhì)量)濃鹽酸加入到反應(yīng)瓶中，130。℃下攪拌反應(yīng)1~3h，經(jīng)冷卻、過濾、重結(jié)晶，得3，3′-二甲基-9，9′-聯(lián)蒽。其中金屬粒為鋅?；蝈a粒，3-甲基蒽酮與金屬的摩爾比為1∶3~1∶10。
本發(fā)明主要用于3，3′-二甲基-9，9′-聯(lián)蒽的制備。
在國(guó)內(nèi)外現(xiàn)有的幾種合成烷基蒽醌的方法中，蒽氧化法是最綠色、原子利用最高、對(duì)環(huán)境最友好的合成方法，其產(chǎn)率可以達(dá)到99％以上，且不產(chǎn)生三廢污染。其中，蒽氣相氧化法的氧化劑可采用氧氣，在五氧化二釩的催化下即可將烷基蒽幾乎全部轉(zhuǎn)化為烷基蒽醌。使用蒽氣相氧化法所得到的烷基蒽醌純度極高，所的產(chǎn)物不必進(jìn)行純化就可以直接進(jìn)行下游產(chǎn)品的生產(chǎn)。
此外，還有蒽液相氧化法，其氧化劑采用重鉻酸鉀，在大約100°ｃ的條件下即可反應(yīng)，所需溫度不高，條件溫和，但是需要酸性條件，會(huì)產(chǎn)生一定量的酸性廢水，但遠(yuǎn)少于其他方法所產(chǎn)生的三廢。
總的來說，蒽氧化法的優(yōu)點(diǎn)十分突出，其在環(huán)境保護(hù)方面是現(xiàn)有烷基蒽醌合成方法中最好的，具有無污染，選擇性高的優(yōu)點(diǎn)。該方法的缺點(diǎn)也十分明顯，該方法完全依賴烷基蒽的生產(chǎn)，烷基蒽的生產(chǎn)主要是從煤焦油中直接分離，其分離技術(shù)工藝復(fù)雜，所使用的設(shè)備昂貴，導(dǎo)致烷基蒽的價(jià)格一直居高不下，而且根現(xiàn)在國(guó)內(nèi)外的烷基蒽產(chǎn)量來看，該方法并不能滿足現(xiàn)有的烷基蒽醌的大規(guī)模生產(chǎn)。根據(jù)報(bào)道，此方法在英國(guó)和德國(guó)被采用；日本在上世紀(jì)也曾應(yīng)用此技術(shù)建廠，但產(chǎn)量很低；上世紀(jì)七十年代，中國(guó)鞍山化工采用蒽氧化法工藝并建立配套的蒽分離系統(tǒng)，年產(chǎn)量在500噸。
苯乙烯法為烷基蒽醌的合成開辟了新的思路，從技術(shù)角度來看，苯乙烯法不適用蒽或萘等原料，而采用較廉價(jià)易得的苯乙烯，是合成烷基蒽醌的一大突破。工藝先是在酸性條件下，使用五氧化二釩、氧化鈦以及三氧化二銻作為氧化反應(yīng)的催化劑，將苯乙烯氧化以及環(huán)化反應(yīng)，生成烷基茚滿，到此步驟產(chǎn)率可達(dá)到百分之八十五以上，再氧化并脫水閉環(huán)得到烷基蒽醌。
該工藝同樣存在條件苛刻的弊端，并且反應(yīng)的選擇性較差，副產(chǎn)物比較多，所以并沒有得到工業(yè)化應(yīng)用。
[1] 苯酐法合成2-甲基蒽醌的分子篩催化劑研究
[2] CN201610773584.5一種還原金橙G原染料的合成方法
[3] CN201210294555.23，3’-二甲基-9，9’-聯(lián)蒽的合成方法