82732-07-8 / Boc-D-高苯丙氨酸的制備方法

概述

Boc-D-高苯丙氨酸是一種氨基酸原料，可用于制備多肽。

制備方法^[1-2]

方法一、Chacko等人報(bào)道了Boc-D-高苯丙氨酸可通過(guò)下述路線合成。

方法二、

（2R）-N-氨基-2-[（叔丁氧基）羰基氨基] -4-苯基丁酰胺的制備：HD-Hphe-OH（44.0g，245mmol）在1：1 H₂O/t-BuOH（350mL）中的溶液在22℃下用粉末狀NaOH（10.8g，270mmol）處理，然后在10分鐘內(nèi)用三等份處理Boc₂O（58.9g，270mmol）。將所得懸浮液攪拌16小時(shí)，然后用H₂O（300mL）稀釋，并用Et₂O（3×200mL）洗滌。將剩余的水溶液用AcOH酸化（pH5），然后用乙酸乙酯（3×250mL）洗滌。注意：在乙酸乙酯洗滌期間，向水層中加入另外的AcOH以維持pH。將合并的有機(jī)萃取物用H₂O（250mL）和飽和NaCl（250mL）洗滌，然后經(jīng)Na₂SO₄干燥，過(guò)濾并真空濃縮，得到白色固體（47.7g，171mmol）。將原始Et₂O洗滌液用AcOH水溶液酸化，以沉淀未反應(yīng)的氨基酸（6.8g，38mmol）。使用上述提取步驟從濾液中回收另外的Boc保護(hù)的物質(zhì)（8.51g，30.4mmol）;合并收率，收率56.2g，201mmol，82.0％。產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。

主要參考資料

[1] Synthesis of γ-oxo γ-aryl and γ-aryl α-amino acids from aromatic aldehydes and serine ,By Chacko, Shibin and Ramapanicker, Ramesh.

From European Journal of Organic Chemistry, 2012(36), 7120-7128; 2012

[2] PCT Int. Appl., 2007005491, 11 Jan 2007