81382-45-8 / 4-羥基吲唑的制備和用途

理化性質(zhì)簡(jiǎn)介

4-羥基吲唑(4-Hydroxyindazole)是一類芳雜環(huán)化合物，分子式：C₇H₆N₂O，分子量：134.14，CAS NO.: 81382-45-8，密度：1.434±0.06 g/cm3，熔點(diǎn)：177-178 ℃，沸點(diǎn)：366.5±15.0 ℃ at 760 mmHg，閃點(diǎn)：175.5±20.4 ℃，折射率：1.760。

制備方法^【1】

向100ml玻璃三口瓶中加入75毫升水，開啟攪拌，緩慢滴加7.2克濃硫酸，將4-氨基吲唑(9.6克，0.072摩爾)加入三口瓶中攪拌至溶解，然后將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至不銹鋼高壓釜中密封攪拌，并加熱至170攝氏度過(guò)夜反應(yīng)，次日降至室溫，反應(yīng)液中含有少量黑色沉淀，將固體和液體全部轉(zhuǎn)移至玻璃瓶中，加入乙酸乙酯和純化水?dāng)嚢枞芙?，靜置分液，水相用乙酸乙酯萃取三次，TLC監(jiān)控水相中無(wú)產(chǎn)物，水相棄去，合并所有有機(jī)相，飽和食鹽水洗滌一遍，用硫酸鎂干燥兩小時(shí)，減壓過(guò)濾后濾液濃縮，得棕色或黑色油狀物。將產(chǎn)物過(guò)硅膠柱，以50％乙酸乙酯/正己烷混合溶劑進(jìn)行純化，溶劑蒸餾后得到灰白色固體（3.3克，33％產(chǎn)率）。

用途

制備4-[(苯甲基)氧基]-1H-吲唑^【2】

氬氣保護(hù)下，將4-羥基吲唑(702毫克，5.24毫摩爾)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(10毫升)中，開啟攪拌，加入氫化鈉(231毫克 60% 分散在礦物油中，5.76毫摩爾)。將混合物攪拌10分鐘，然后通過(guò)注射器加入芐基溴(0.622毫升，5.24毫摩爾)。在室溫下攪拌2小時(shí)后，混合物用飽和氯化銨水溶液淬滅，減壓蒸餾除去溶劑，并加入乙酸乙酯和水?dāng)嚢枞芙?，靜置分液后水相用乙酸乙酯萃取，TLC監(jiān)控水相中無(wú)產(chǎn)物后棄去，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥后過(guò)濾，濾液蒸干得產(chǎn)品粗品。粗品過(guò)硅膠柱，用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑進(jìn)行純化，溶劑蒸餾后得到目標(biāo)化合物(0.532克)。

制備其他的化工品或者醫(yī)藥中間體

參考文獻(xiàn)

【1】美國(guó)專利 US6534504（B1）

【2】歐洲專利WO20080107455（A1）