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雙酚A(Bisphenol A,縮寫為BPA),臺灣多稱之為酚甲烷。一種化工原料,是已知的內(nèi)分泌干擾素(環(huán)境荷爾蒙)。它是一種有機化合物,具有兩個酚官能團。雙酚A被用于合成聚碳酸酯塑料和環(huán)氧樹脂等。
20世紀(jì)30年代中期人們就發(fā)現(xiàn)了雙酚A可以發(fā)揮雌激素的作用,它在各個領(lǐng)域應(yīng)用的爭論也就此開始。到2008年,一些政府開始對它在消費領(lǐng)域的安全性提出正式的質(zhì)疑,并陸續(xù)采取措施讓相關(guān)產(chǎn)品下架。
20世紀(jì)80年代,這種化合物在全世界的產(chǎn)量超過了一百萬噸,而2009年全世界更是出產(chǎn)了超過二百二十萬噸雙酚A。2003年,美國對雙酚A的總消耗為 856,000 噸,其中的 72% 被用于生產(chǎn)聚碳酸酯塑料, 21% 被用于生產(chǎn)環(huán)氧樹脂。在美國,雙酚A應(yīng)用于與食品接觸的領(lǐng)域的比例少于 5%。
雙酚A在1891年被俄羅斯化學(xué)家Alexander Dianin首次合成。合成這種化合物時,可以采用丙酮與兩當(dāng)量的苯酚縮合。這個反應(yīng)需要無機強酸,比如鹽酸(HCl),或者聚苯乙烯磺酸鈉的催化。工業(yè)生產(chǎn)中,通常會在投料時加入過量的苯酚以保證丙酮被充分反應(yīng),而異丙苯法得到的粗產(chǎn)品(丙酮與苯酚的混合物)也常被直接用作原料:
很多種類的酮也可以發(fā)生類似的縮合反應(yīng)。無論是來自于樹脂生產(chǎn)中副產(chǎn)品的超真空提純還是從溶液中提取,商品雙酚A需要進一步蒸餾提純。
雙酚A的基本用途是生產(chǎn)各種塑料,這樣的商品早在1957年就已經(jīng)廣泛出現(xiàn)在商業(yè)領(lǐng)域。制造業(yè)每年至少要使用80億磅的雙酚A。它是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的關(guān)鍵單體,更是聚碳酸酯塑料最常用的原料。
聚碳酸酯塑料是一種透明且不易碎的材料,常被用于生產(chǎn)各種水瓶(包括嬰兒用的奶瓶)、運動裝備、醫(yī)療器械、牙充填的材料、密封劑、眼鏡鏡片、CD與DVD和家用電器外殼。雙酚A也被常用于合成聚砜和聚醚、在塑化劑中作抗氧化劑、在PVC的生產(chǎn)中作阻聚劑。其中環(huán)氧樹脂幾乎被用于所有食品與罐裝飲料包裝的內(nèi)層涂料。然而,處于對人體健康的考慮,在日本,環(huán)氧樹脂幾乎完全被PET替代。雙酚A也是合成阻燃劑四溴雙酚A的前體。以前它也曾被用于殺菌。生產(chǎn)無碳復(fù)寫紙和感熱紙時,雙酚A可以作為顯色劑以實現(xiàn)復(fù)寫或?qū)嵩串a(chǎn)生反應(yīng),前者被廣泛應(yīng)用在銷售時點情報系統(tǒng)的收銀小票上。另外,雙酚A也是輸水管道的內(nèi)層涂料。
由雙酚 A 制成的產(chǎn)品可滿足高性能的要求。雙酚 A 制成的環(huán)氧樹脂堅硬并且容易粘附在金屬表面,使其成為優(yōu)異的防護涂層材料。雙酚 A 制成的聚碳酸酯塑料不易破碎、重量輕,具有類似于玻璃的較高的光學(xué)透明度。