79544-29-9/2-氟-6-碘苯甲腈的制備

背景及概述^[1.2]

苯甲腈類化合物是有機(jī)化學(xué)中一類重要的物質(zhì)，是重要的有機(jī)合成原料和中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料、緩蝕劑及液晶材料方面有著廣泛的應(yīng)用。苯甲腈類化合物可以水解制備酸，還原成胺，還能發(fā)生其他的反應(yīng)。20世紀(jì)60年代，日本首先實(shí)現(xiàn)工業(yè)化制造苯甲腈技術(shù)。2-氟-6-碘苯甲腈在生產(chǎn)中應(yīng)用較多，有廣泛的應(yīng)用價(jià)值?？梢圆煌衔餅槠鹗荚现苽浜铣?-氟-6-碘苯甲腈。2-氟-6-碘苯甲腈英文名稱：2-Fluoro-6-iodobenzonitrile，CAS登記號為79544-29-9，分子式：C7H3FIN，分子量：247.00800，密度：1.69g/cm3，沸點(diǎn)：281ºC，熔點(diǎn)：49-53 °C(lit.)

2-氟-6-碘苯甲腈的制備方法

方法一：

用鹵代苯類為起始物料合成苯甲腈類化合物的報(bào)道較多。以2-氟-6-碘-苯基二氯甲烷為原料，甲酸作溶劑，加入鹽酸羥胺，甲酸鈉，回流１ｈ，可得到2-氟-6-碘苯甲腈。

方法二：

用苯甲胺類化合物來合成苯甲腈類化合物，國內(nèi)外都有相關(guān)的報(bào)道。選用Ｏ２作為氧化劑、 ＣｕＣｌ２為催化劑，選擇甲苯為溶劑、 ＭＳ３Ａ 為脫水劑，2-氟-6-碘苯甲胺進(jìn)行氧化制腈。采用三氯異氰尿酸為氧化劑，以四甲基哌啶氧化物（ＴＥＭＰＯ）為催化劑，在二氯甲烷中，使 2-氟-6-碘苯甲胺氧化得2-氟-6-碘苯甲腈。用Ｏ２或空氣在催化劑作用下制得 2-氟-6-碘苯甲腈。此法用Ｏ２或其它低毒物質(zhì)作為氧化劑，參與反應(yīng)的物質(zhì)少，工藝簡單，綠色環(huán)保，為苯甲腈類化合物的合成提供了新的思路，是目前研究的一個(gè)熱點(diǎn)。

方法三：

2-氟-6-碘苯甲酸加入氨氣或氨水，堿性條件下得到酸銨固體，再將其加入有機(jī)復(fù)合溶劑和由尿素、氨基磺酸等組成的多元催化劑， 高溫下合成，粗品再用有機(jī)復(fù)合溶劑重結(jié)晶，得到2-氟-6-碘苯甲腈。

方法四：

以2,6-二氟苯腈為起始物料，與碘在室溫下在乙腈中反應(yīng), 通過FeCl3催化作用 3 h，得2-氟-6-碘苯甲腈。具體反應(yīng)式如下圖：

圖1 2-氟-6-碘苯甲腈的合成反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1] CN201510237028.1

[2] 徐保明,苯甲腈類化合物的合成研究進(jìn)展[J]化學(xué)世界.2012年.P 316-321.