79-74-3 / 2,5-二叔戊基氫醌的制備

背景及概述^[1]

2,5-二叔戊基氫醌可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入2,5-二叔戊基氫醌，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

2,5-二叔戊基氫醌制備如下：將110.1g（1.000mol）氫醌（HQ）與132.0g甲苯一起放入高壓釜中。用N2吹掃后，加入30g（0.0343mol）甲磺酸，將混合物加熱至60℃。從55℃開始，在3.5小時內(nèi)加入158.8g（2.260mol）異戊烯，二次反應(yīng)在65-70℃下進(jìn)行3.5小時，然后用397.6g甲苯稀釋反應(yīng)混合物。然后在70℃下在7分鐘內(nèi)加入25.7g（8％，0.0245mol）NaHCO3溶液。用于中和約70％的游離酸。

為了有效地中和殘留在固化產(chǎn)物中的酸殘余物并消除中間形成的醌物質(zhì)，在23分鐘內(nèi)加入74.1g由4％Na2HPO4以及1％Na2SO3組成的水溶液，同時將反應(yīng)混合物加熱至90℃，以保證產(chǎn)物完全溶解。攪拌25分鐘后，重的水相在a處排出，此后加入196.3g上述使用的緩沖溶液（II），在相同條件下進(jìn)行另一次洗滌。排出的水相的pH為7。為了除去鹽雜質(zhì)，加入171.3g去離子水并攪拌60分鐘然后排出水相。將有機(jī)溶液逐漸冷卻至0℃以使其沉淀。在該溫度下過濾并用200g冷甲苯洗滌后，將產(chǎn)物2,5-二叔戊基氫醌在最高溫度下干燥，產(chǎn)率：92％（相對氫醌（HQ）。

主要參考資料

[1] WO 2005014568 Production of disubstituted hydroquinone as antioxidant