78902-09-7 / 苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛的制備

背景及概述

鄰苯二甲酰亞胺性能比較穩(wěn)定，由于雙羰基的影響，N H上的氫非?；顫娔鼙辉S多基團取代生成重要的有機化工產(chǎn)品，使其在農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、有機顏料、橡膠等淆多領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛英文名稱：phthalimido-acetaldehyde hydrate，中文別名：N-(2,2-二乙氧基乙基)鄰苯二甲酰亞胺，CAS號：78902-09-7，分子式：C14H17NO4，分子量：263.289。

制備

鄰苯二甲酰亞胺及其衍生物的制備方法較多，如：(1)甲酰胺法：用甲酰胺法生產(chǎn)鄰苯二甲酰亞胺，即將苯酐與甲酰胺混合加熱至160℃，制取，收率可以達到98％。(2)尿素法：尿素法裝置簡單，整體操作可以在一個反應(yīng)器中進行，環(huán)境污染少，產(chǎn)品品質(zhì)較高，色澤好。以二甲苯為溶劑，需要冗長的后處理。鄰苯二甲酰亞胺微溶于乙醇或甲醇，可以通過用甲醇或己醇為溶劑的方法制取鄰苯二甲酰亞胺及其衍生物。本文以苯酐和氨基乙醛縮二乙醇為起始物料制備目標(biāo)化合物苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛[1]。

圖1 苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛的合成反應(yīng)式

實驗操作：

方法一、

將苯酐和氨基乙醛縮二乙醇混勻，迅速投入已預(yù)熱的反應(yīng)鍋內(nèi)，攪拌加熱熔化，保溫反應(yīng)，及至反應(yīng)物體積突然增大。停止加熱，使之重新熔化，然后繼續(xù)加熱使反應(yīng)物體積再次膨脹為原來的3～5倍。此時迅速加入水，使反應(yīng)物沸騰時升華，抽濾。加入3％(質(zhì)量分數(shù))氫氧化鈉溶液洗滌，再用水洗，于燥即得成品苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛。產(chǎn)率95％。反應(yīng)過程用薄層色譜檢測，展開劑為苯：丙酮=25：1(mL)。

方法二、

在250 mL錐形瓶中加入苯酐和氨基乙醛縮二乙醇、鐵粉以及100 mL水，混合均勻。裝上回流冷凝管，微波輻射(薄層色譜檢測)，直至反應(yīng)完全。冷卻至室溫，抽濾，濾餅烘干。濾液分別用乙酸乙酯和石油醚萃取，分離有機層，用無水硫酸鎂干燥，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去萃取劑，得到黃色針狀固體；濾餅用適量熱DMF溶解，趁熱過濾，再用少量的熱DMF沖洗濾餅，收集濾液，用無水硫酸鎂干燥后，減壓蒸餾回收DMF，得到黃色針狀固體。合并黃色針狀固體，即得到產(chǎn)物苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛。

參考文獻

[1] Charya, Sudin Bbhatta; Dutta, Susanta; Sanyal, Utpal Journal of the Indian Chemical Society, 1998 , vol. 75, # 1 p. 46 - 48