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偶氮二異丁腈(AIBN)
偶氮二異丁腈(AIBN)是一種常用的自由基引發(fā)劑，不溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、甲苯等有機溶劑和乙烯基單體。AIBN在60℃以上分解形成異丁腈基，從而引發(fā)自由基反應。AIBN易燃有毒，當加熱至100℃熔融時急劇分解，釋放出的有機氰化物，對人體危害較大?？捎米髯杂苫图泳鄯磻?如醋酸乙烯酯等)引發(fā)劑；泡沫橡膠、塑料的發(fā)泡劑；及用作有機合成試劑。
偶氮二異丁腈作為自由基引發(fā)劑的優(yōu)勢：
01 分解溫度(65～85°C)適用于大多數(shù)反應；
02 一級分解速率對不同的溶劑變化較?。?/p>
03 不易受自由基進攻，因此誘導分解和轉移反應可以忽略不計；
04 能在較低溫度下通過光照分解。
偶氮二異丁腈可通過丙酮連氮法制備。首先由丙酮與水合肼反應生成丙酮連氮，生成的丙酮連氮與氰氫酸反應生成二異丁腈肼，再經次氯酸氧化生成偶氮二異丁腈，并從乙醚中重結晶獲得產物。
巴頓脫氧反應(Barton-McCombie)
巴頓脫氧反應是一種醇脫氧的方法。首先將醇轉化為硫代羰基衍生物，以Bu3SnH作為自由基供體，AIBN作為自由基引發(fā)劑，啟動自由基鏈。反應的驅動力是形成穩(wěn)定的S-Sn鍵。硫對Bu3Sn·的攻擊引發(fā)分解反應，生成烷基自由基。生成的烷基自由基再與Bu3SnH反應，實現(xiàn)醇脫氧。同時，生成的自由基Bu3Sn·作為下一輪循環(huán)反應的自由基。
啟動：
反應循環(huán)：
巴頓脫羧反應(Barton Decarboxylation)
巴頓脫羧反應首先將羧酸或者氯化酰基化合物轉化成相應的Barton酯。和巴頓脫氧反應一樣，Bu3SnH和AIBN啟動自由基鏈。反應的驅動力依然是形成穩(wěn)定的S-Sn鍵，反應生成烷基自由基和CO2，實現(xiàn)脫羧。
啟動：
反應循環(huán)：
巴頓脫胺反應(Barton Deamination)
胺基先轉換成異腈后，在自由基還原條件下脫氨基的手法。異硫氰化物(isothionitriles)和異硒氰化物(isoselenonitriles)也可進行相似的反應。當異腈基團連接到叔碳上時，反應更加容易進行。
Giese自由基加成反應(Giese Radical Addition)
像含鹵素、硫化合物、Barton酯等可以與自由基起始劑反應形成碳自由基，進而與各種自由基捕獲劑反應。在這些反應中，對于缺電子的烯烴作為底物的形成C-C鍵的反應通常被稱為Giese反應。推動鹵代烴的脫鹵素反應動力，可以歸結到錫和碳原子分別與氫和鹵素原子形成的鍵之間的鍵能差異（Sn-H < Sn-Br，但 C-H > C-Br）。新形成的α-碳自由基可以進一步與第二親電體串聯(lián)反應。
Keck自由基烯丙基化反應
80℃的苯中，以AIBN作為自由基引發(fā)劑，鹵代烴和烯丙基三丁基錫偶聯(lián)烯丙基化的反應被稱為Keck自由基烯丙基化反應。
