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D-(-)-奎寧酸白色透明結(jié)晶。D-(-)-奎寧酸是植物有氧呼吸過程中，由莽草酸途徑形成的一種具有光學(xué)活性的環(huán)狀多羥基化合物。有強酸味。奎寧酸發(fā)現(xiàn)于1790年，最早是從金雞納樹皮中提取純化獲得的故又名金雞納酸，我們知道，金雞納樹皮中還可分離出奎寧和奎寧下等物質(zhì)，因此奎寧酸的以如此命名，但是二者是完全不同的物質(zhì)，奎寧是喹啉類生物堿，能與瘧原蟲的DNA結(jié)合，形成復(fù)合物，抑制DNA的復(fù)制和RNA的轉(zhuǎn)錄，從而抑制原蟲的蛋白合成。
目前獲得奎寧酸的方法主要有4種：即植物提取法，化學(xué)合成法，酶工程法和微生物發(fā)酵法。隨著分子生物學(xué)的不斷發(fā)展，應(yīng)用現(xiàn)代生物技術(shù)應(yīng)用基因工程的方法也必將成為獲得奎寧酸的重要途徑。
1）植物提取法：奎寧酸存在于許多植物中，最初人們主要是把金雞納樹皮、越枯果汁與熟石灰作用提取得到的，但這種方法得到的奎寧酸量比較少，而且所耗費的原料大大超過了所生成奎寧酸的利用價值。塔拉單寧是塔拉豆英中的主要成分，屬水解類沒食子單寧，其化學(xué)結(jié)構(gòu)為多沒食子醜基奎寧酸，水解后可產(chǎn)沒食子酸和奎寧酸。
2）化學(xué)合成法：這是利用有機合成和化學(xué)工程相結(jié)合的制備方法。
2006年用不對稱合成法獲得了具有光學(xué)活性的奎寧酸，但工藝過程極其復(fù)雜，合成反應(yīng)中還會產(chǎn)生大量有害物質(zhì)，污染環(huán)境，不適合工業(yè)生產(chǎn)。
3）酶工程法：酶工程法即利用酶催化的立體專一性反應(yīng)，奎寧酸化學(xué)合成的中間體為底物制備具有光學(xué)活性的奎寧酸。酶工程法可高選擇性高收率地獲得所需要的光學(xué)活性物質(zhì)，具有工藝簡單、周期短、耗能低、專一性強、收率高等特點。
但要將它應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)還涉及到底物的價格和酶源兩個問題。隨著基因工程的迅速發(fā)展酶源的獲得不再成為問題關(guān)鍵在于如何獲得廉價的底物，奎寧酸的前體物脫氨奎寧酸和中間體莽草酸等經(jīng)過酶法轉(zhuǎn)化可合成奎寧酸，但脫氨奎寧酸的價格比較貴故通過該法獲得奎寧酸也未能大量開展。
4）微生物發(fā)酵法：該方法借助產(chǎn)奎寧酸菌的特性，通過傳統(tǒng)發(fā)酵工藝和現(xiàn)代生物工程技術(shù)生產(chǎn)奎寧酸。利用葡萄糖作為初始原料在產(chǎn)奎寧酸菌株的參與下葡萄糖經(jīng)糖酵解途徑生成中間產(chǎn)物磷酸烯醇式丙酮和4-磷酸赤蘚糖丙酮酸，這2種物質(zhì)在DAHP成酶的作用下生成DAMP，然后在脫氨奎寧酸合成酶的催化下生成5-脫氨奎寧酸，在奎寧酸合成酶的作用下生成奎寧酸。由此可見，這是一種可直接用于工業(yè)化生產(chǎn)的簡單經(jīng)濟且不會危害環(huán)境的合成法，也符合未來綠色化工的需妾。
5）基因工程法：利用基因工程可把2個不同的代謝途徑和2種不同微生物的酶結(jié)合到同一個微生物中，使微生物產(chǎn)生新的酶活性，生產(chǎn)出新的代謝產(chǎn)物或者生產(chǎn)出靠常規(guī)育種方法無法獲得的新的產(chǎn)品。這是目前生物高技術(shù)產(chǎn)業(yè)化研究的一個重要方向。通過DNA重組技術(shù)改變微生物的代謝途徑一般有2種方法，一是導(dǎo)入一個新基因另一種方法就是對己經(jīng)存在的基因進(jìn)行改造。這使奎寧酸菌株的構(gòu)建成為可能。
奎寧酸是一種具有極高價值的精細(xì)化工產(chǎn)品和醫(yī)藥中間體，在醫(yī)藥、含品、化工等行業(yè)均有廣泛的應(yīng)用價值。奎寧酸廣泛存在于許多植物中，如金雞納樹、茶樹、煙草葉、木瓜、胡蘿卜葉、蔓越莓、玫瑰、批杞、橡樹等和一些中草藥如燈盞花、金銀花、丹參、北五味子等。各種蔬菜水果和飲料等植物中均含有奎寧酸如紅薯、蘋果、馬鈴薯、獼猴桃、咖啡和茶等，特別是在獼猴桃中奎寧酸是主要的有機酸。
奎寧酸具有較強的抗氧化性能可作為一種天然的防腐保鮮劑。制造甘藍(lán)淀粉時剩下的廢液中含有許多酌化合物，除主要的酚化合物綠原酸、異綠原酸和咖啡酸之外還含有奎寧酸，而奎寧酸具有的抗氧化活性，和氨基酸同時存在時展現(xiàn)出相乘的效應(yīng)。
雖然奎寧酸沒有直接的抗氧化活性，但是奎寧酸支持色氨酸和煙醜胺在胃腸道的合成，并且這反過又來通過提高煙酰胺和色氨酸的濃度増強DNA修復(fù)。奎寧酸的抗氧化作用在各種脂質(zhì)過氧化模型、氧化酶系、脂氧他酶等及整體試驗中已被證實。貓爪水提取物被證明具有DNA修復(fù)和免疫調(diào)節(jié)功能。后來，送些提取物被認(rèn)定含有生物活性物質(zhì)：羧酸烷基酯，并進(jìn)一步被確定為奎寧酸酯，
另外，奎寧酸是我們飲食的正常成分，能夠通過胃腸道菌群轉(zhuǎn)化成色氨酸和煙酰胺，從而為人類必不可少的代謝成分提供了原位生理源。因此，奎寧酸被確定為重要膳食成分。山植中所含的奎寧酸能直接進(jìn)入肝臟，然后轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N物質(zhì)，能幫助人體排泄掉在消化及排泄過程中產(chǎn)生的代謝廢物及毒素如尿酸原嚷嶺等。因而對前列腺病變和尿路感染有明顯的輔助療效。
紅豆?jié){汁中含有奎寧酸從醫(yī)療價值來看可能會減少人體在尿道中形成磷酸鈣結(jié)石的機率。由于人體不能完全分解奎寧酸且以不變化的形式把它排泄到尿中，它能使尿偏酸并阻止鈣和磷酸鹽離子形成不溶解的結(jié)石，在某些情況下也可Ｗ使己形成的結(jié)石溶解。
奎寧酸還可用于腫瘤的治療和診斷中，有研究介紹了四種基于奎寧酸的天然配體類似物，這種配體類似物能夠定向選擇性地向E-和P-選擇素細(xì)胞配送藥物分子，從而減少化療時藥物的用量。同時還表現(xiàn)出對sLexHL60細(xì)胞和E-與P-粘附結(jié)合時的拮抗作用。相對于天然配體sLex，因為其攜帶的奎寧酸分子的3個弦基這種聚合物親和力增加了3個數(shù)量級。此外，該共聚物進(jìn)入E-選擇素表達(dá)細(xì)胞的主要機制是內(nèi)吞作用。這些共聚物為基礎(chǔ)抗癌藥物和成像劑對固體腫瘤治療和診斷具有重要意義。
奎寧酸單體的藥用價值有限，但是很多具有生物活性和藥用價值的天然化合物含有奎寧酸結(jié)構(gòu)，一些含有奎寧酸的天然化合物如圖所示。
綠原酸類是奎寧酸衍生物中比較重要的一類，是由咖啡酸與奎寧酸生成的縮分酸，是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物。廣泛存在于許多中草藥如日燈盞花、金銀花、白花刺參、北五味子、北劉寄奴旋覆花等中。綠原酸作為一種重要的生物活性物質(zhì)具有抗菌、抗病毒、増高白血球、保肝利膽、抗腫瘤、降血壓、降血脂、清除自由基和興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)等作用。
對苯二酚為起始原料合成了外消旋奎寧酸，首先對苯二酚催化氨化后再和鹽酸反應(yīng)氧化得到對氯環(huán)己麗1-1，化合物1-1經(jīng)由硫化氨還原得到氯醇1-2，氛醇1-2在1摩爾氨漠酸和冰醋酸中水解得到酷胺1-3，醜胺1-3在催化劑作用下丙酬中反應(yīng)得到惡哇嘛衍生物1-4，惡哇晰衍生物1-4在醇鐘作用下消除氯化氨得到化合物1-5。
化合物1-5再和ＮＢＳ反應(yīng)得到化合物1-6?；衔?-6水解引入超基得到化合物1-7。過氧苯甲酸氧化雙鍵得到環(huán)氧化合物1-8。環(huán)氧化合物1-8酸性條件下水解得到了消旋的奎寧酸。共8步反應(yīng)，總收率11.7％，而且是奎寧酸的消旋體。反應(yīng)路線如圖。
[1] 以莽草酸為起始原料合成奎寧酸
[2] CN201510080156.X一種蔓越莓中奎寧酸提取物