77-73-6 / 雙環(huán)戊二烯

雙環(huán)戊二烯

雙環(huán)戊二?。―CPD）的來源
C5餾分是石油化工煉油裝置、催化裂化裝置以及重質(zhì)烴裂解裝置制備乙烯過程中的副產(chǎn)物，其組分復(fù)雜。其中，含有二十多種沸點接近的組分，其中利用價值高且含量較多的異戊二烯(IP)、環(huán)戊二烯(CPD)、間戊二烯(PD)，3 種二烯烴約占C5餾分的50%。

雙環(huán)戊二稀(DCPD)是環(huán)戊二烯(CPD)經(jīng)Diels-Alder reaction 反應(yīng)生成的二聚體。目前，工業(yè)上廣泛使用的是熱二聚與共沸蒸餾或溶劑萃取蒸餾相結(jié)合的方法，即利用環(huán)戊二烯比其它C5餾分易二聚的特點，將環(huán)戊二烯二聚為雙環(huán)戊二烯(DCPD)，再利用雙環(huán)戊二烯沸點明顯高于其它C5烴沸點的特點，通過蒸餾從C5餾分中將雙環(huán)戊二烯分離。

雙環(huán)戊二稀(DCPD)的物理特征
雙環(huán)戊二稀(DCPD)：密度：0.979g/cm3，溶點：31.5℃，沸點：170℃，臨界溫度：387℃，臨界壓力：3.0MPa,辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值：2.89，閃點:44℃,爆炸上限％(V/V)：6.3，引燃溫度:503，溶解性：可溶于乙醇、乙醚、甲苯、丙酮、乙酸、乙酸乙酯，水溶性：40mg/L，相對蒸氣密度（空氣=1):4.55，飽和蒸氣壓：0.2KPa/20℃。
雙環(huán)戊二稀在空間結(jié)構(gòu)上存在橋環(huán)式(endo-form)和掛環(huán)式(exo-form)兩種異構(gòu)體，室溫下一般情況下掛環(huán)式的含量很少且掛環(huán)式在放置一段時間后也會轉(zhuǎn)化為橋環(huán)式，橋環(huán)式加熱150℃到又會二聚生成掛環(huán)式，工業(yè)上主要使用的是橋環(huán)式雙環(huán)戊二稀。

DCPD兩種異構(gòu)體均可以脂肪烴、環(huán)烷烴、芳香烴、鹵烷、醇類、醚類等互溶，亦可溶解在CS2、CCl4、醋酸和苯胺中。
毒性：DCPD的衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定為工作環(huán)境空氣中的DCPD蒸汽濃度最高允許為5×10-6，在水中的濃度為0.0001mg/L。

雙環(huán)戊二稀(DCPD)的化學(xué)特性
1、雙環(huán)戊二烯熱聚反應(yīng)
環(huán)戊二稀(CPD)很容易發(fā)生二聚反應(yīng)形成雙環(huán)戊二烯(DCPD)。在加熱下，DCPD可以加聚為三、四、五、六和多聚體，形成一種各種聚合體的混合物。其中，三聚體66℃，四聚體188-190 ℃、五聚體270 ℃、六聚體373 ℃。
2、雙環(huán)戊二稀與乙二醇作用下制備乙二醇基雙環(huán)戊二稀基醚。

3、雙環(huán)戊二烯氧化反應(yīng)
雙環(huán)戊二稀通過過氧化物進(jìn)行氧化反應(yīng)可以得到二氧化雙環(huán)戊二稀。

4、環(huán)戊二稀開環(huán)易位聚合
開環(huán)易位催化劑作用下，可開環(huán)聚合(ring-opening metathesis polymerization，ROMP)得到聚雙環(huán)戊二稀(polydicyclopentadiene, PDCPD)，反應(yīng)式如下：

雙環(huán)戊二稀(DCPD)的用途

從基本有機化工原料到新型的金屬高分子材料, DCPD都有著重要的用途,可作為生產(chǎn)不飽和樹脂、金屬茂、金剛烷、戊二醛、雙環(huán)戊二烯氯化物(殺蟲劑)等的原料,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、制革、合成橡膠等領(lǐng)域,此外還可用作高能燃料。

雙環(huán)戊二烯的發(fā)展前景
雙環(huán)戊二稀作為石油裂解產(chǎn)物館分和煤焦油苯頭饋分中的重要烯徑，隨著我國石油、化工行業(yè)的發(fā)展，特別是乙稀產(chǎn)能的迅速增加，雙環(huán)戊二稀的來源將更加豐富。
最近幾年，UCR、石油樹脂等行業(yè)快速發(fā)展，我國DCPD產(chǎn)品供不應(yīng)求，價格也隨之不斷攀升。2005年85%純度的粗雙環(huán)戊二稀價格已漲到6000-6500元/噸，96%以上高純度的雙環(huán)戊二煉價格為9500-12000元/噸。2010年6月雙環(huán)戊二稀的平均價格達(dá)到9000元/噸。預(yù)計未來幾年，受市場需求拉動，雙環(huán)戊二稀價格繼續(xù)小幅上揚。
隨著經(jīng)濟的不斷發(fā)展，國內(nèi)以雙環(huán)戊二稀合成的化工產(chǎn)品的市場需求不斷擴大，日益旺盛。雙環(huán)戊二稀資源已經(jīng)成為不容忽視的寶貴資源，由于雙環(huán)戊二稀潛在的經(jīng)濟價值及廣闊的發(fā)展前景，其開發(fā)利用已引起世界各國的普遍關(guān)注，并進(jìn)行了大量的研究開發(fā)作。我國充足的雙環(huán)戊二稀資源量及其高附加值的下游產(chǎn)品，正吸引著國內(nèi)外眾多企業(yè)對雙環(huán)戊二稀產(chǎn)品的開發(fā)與投資熱情。雙環(huán)戊二稀產(chǎn)業(yè)的發(fā)展機遇已經(jīng)到來，充分利
用好雙環(huán)戊二稀產(chǎn)品來生產(chǎn)高附加值產(chǎn)品，提高資源利用水平，發(fā)展循環(huán)經(jīng)濟提高資源利用率成了提高乙烯工業(yè)競爭力和經(jīng)濟效益的重要途徑之一,DCPD資源的開發(fā)和綜合利用具有廣闊的前景。我們要加快對雙環(huán)戊二稀資源的開發(fā)與利用，來滿足市場的需求，進(jìn)而加快國民經(jīng)濟發(fā)展！

[1] 王偉,劉繼純,張玉清,宋文生. 雙環(huán)戊二烯研究新進(jìn)展[J]. 化學(xué)與粘合,2007,(02):117-122.
[2] 朱長生. 雙環(huán)戊二烯利用現(xiàn)狀及工業(yè)化應(yīng)用研究[D].東北石油大學(xué),2013.
[3]https://mp.weixin.qq.com/s?src=3&timestamp=1498532138&ver=1&signature=6SM-VJHx3xWuaikz8Nw3dCUw40e9yq83XUMZ5FPfhZPme1cO*1ps-tVdk6pMR-wJHWlzri-qxS14YwS0DvJhDD**tbt6mgYlR*8981e*wOqNnMjOk4cLturRGyaUp6dQWc12QUETFMYouKsriswCI5nPq0MqBZZ7Sb06XvR3NJ4=.