7651-81-2 / 3-羥基異喹啉的制備方法

背景及概述^[1]

3-羥基異喹啉是一種有機(jī)中間體，可由3-溴異喹啉水解后得到或者通過(guò) 2-溴苯甲醛乙烯醛關(guān)環(huán)后得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

將 3-溴異喹啉 (11.2 g)、水合 CuSO4 (5 g, 20.l mmol)、青銅 (4.1 g, 64.1 mmol) 和 NaOH (31.3 g, 757.5 mmol) 在水 (17 mL) 中的混合物加熱 210°C 高壓滅菌 12 小時(shí)。將混合物冷卻至室溫。過(guò)濾混合物。用水洗滌固體濾餅。用鹽酸將合并的濾液調(diào)節(jié)至pH 6得到產(chǎn)物。

報(bào)道二、

用橡膠隔片密封含有磁性隨動(dòng)件的可重新密封反應(yīng)管。在氬氣流下用火焰干燥管。將 tBu3P·HBF4（10.9 毫克，0.0377 毫摩爾）和 Pd2（dba）3（17.3 毫克，0.0189 毫摩爾）添加到 管。將芳基溴 (83.6 毫克) 溶解在無(wú)水甲苯 (0.9 毫升) 中。通過(guò)注射器將所得溶液添加到管中。將乙酸叔丁酯 (87.6 毫克) 添加到管中。將反應(yīng)混合物冷卻至-78°C。用氬氣將反應(yīng)混合物脫氣 15 分鐘。通過(guò)注射器向混合物中加入脫氣的 LiHDMS 溶液（0.942 毫升，1M 甲苯溶液）。將反應(yīng)混合物脫氣 15 分鐘。用螺帽更換橡膠隔膜。在室溫下攪拌反應(yīng)16 小時(shí)。通過(guò)加入飽和的 NaHCO3 水溶液 (25 mL) 淬滅反應(yīng)。用 Et2O (3 × 25 mL) 萃取水層。用 Na2SO4 干燥合并的有機(jī)物。過(guò)濾合并的有機(jī)物。真空中去除溶劑。通過(guò)快速柱色譜法純化產(chǎn)物[石油/EtOAc 50:1，分級(jí)至5:1]。

參考文獻(xiàn)

[1] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 27(1), 65-70; 2017

[2] Organic & Biomolecular Chemistry, 14(3), 1065-1090; 2016