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氫化鈉為灰色粉末，mp 800°C，d 1.396 g/cm3。氫化鈉在所有的有機溶劑中都不溶，也不溶于液氨；但溶于熔化的鈉，遇水劇烈分解。
國內(nèi)外試劑公司均有銷售，商品試劑為松散的灰色粉末( 95 %的干燥氫化物）或是分布在礦物油中的灰色粉末分散物。
(1)該試劑的礦物油分散物是固體，可以在空氣中取用；分散物和戊烷混合攪拌可以從中除去礦物油，氫化物下沉，用移液管吸去浮在表面上的戊烷 / 礦物油。但是，在吸取前應(yīng)用少量的乙醇處理上層清液，以避免氫化物被吸走。干燥的固體應(yīng)保存在惰性氣體中。
( 2 )氫化鈉粉粒是劇烈的刺激物，因此，所有的操作都應(yīng)在干燥的環(huán)境和通風櫥中進行。氫化鈉在溫度低于 230 ° C 的干燥空氣中是穩(wěn)定的，到230°C時發(fā)生燃燒。在潮濕的空氣中，氫化鈉迅速分解，如杲是純的粉末，水解產(chǎn)生的熱量能導致自燃。氫化鈉比金屬鈉更容易與水反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)生的熱量可使氫氣燃燒。
氫化鈉( NaH )作為強堿參與多種反應(yīng)，能與氧、氮、碳和鍺/硅有機酸反應(yīng)，或者與其它化合物組成催化劑。氫化鈉還是一種還原劑和溶劑干燥劑。
與 O-有機酸反應(yīng)氫化鈉可以促進分子內(nèi)的酯交換反應(yīng)。Su等人在㈠-Apicularen A的全合成中，將化合物1與氫化鈉在四氫呋喃中回流，酯交換反應(yīng)后得到大環(huán)內(nèi)酯類化合物2(式1)[1]。
與N-有機酸反應(yīng)在 NaH 和催化量的水存在下，化合物 3 與Me2SO4 在 TFA 中反應(yīng) 30 min 得到化合物4(式2)[2]。氫化鈉與催化量的水反應(yīng)生成高活性的氫氧化鈉，從而使反應(yīng)速率加快，收率提高。一分鐘內(nèi)反應(yīng)基本完成，比直接用粉末狀的氫氧化鈉快很多。此方法不失為氨基酸及其類似物甲基化的有效方法。
與C-有機酸反應(yīng)在 Ullmann 偶合反應(yīng)中，氫化鈉作為強堿與NiCl2(PPh3)2、PPh3、Zn、甲苯組成的催化系統(tǒng)可以得到高產(chǎn)率的偶聯(lián)產(chǎn)物(式3)[3]。用氫化鈉脫鹵化氫是形成亞甲基的好方法[4]。
與 Ge/Si 有機酸反應(yīng)在醚溶劑中，Ge-H鍵和Si-H鍵可以被氫化鈉切斷[ 5 ]。高溫下，氫化鈉還可以把 Si-O 鍵轉(zhuǎn)變成 Si-C 鍵（式4)[6]，這是把Si-O鍵轉(zhuǎn)變成Si-C鍵的一種方便和快捷的方法。
作為還原劑NaH和Me2Zn組成的還原劑復(fù)合物可以把酯、氨基化合物、醛、酮還原成為相應(yīng)的醇和胺。還可以高選擇性地對α,β-不飽和羰基化合物進行1,2-還原，使環(huán)氧化合物立體選擇性幵環(huán)。在酮存在時，可以實現(xiàn)化學選擇性地還原醛。在還原劑復(fù)合物中，氫化鈉作為 Lewis 堿，Me2Zn 作為 Lewis 酸，二者在溶劑 TFA 中形成復(fù)合物。此還原劑復(fù)合物的選擇性很好（式5)，是一種很好的將醛、酮還原成醇的方法[7]。
1. Su, Q. B.; Panek, J. S.J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,2425.
2. Prashad, M.;HarD.; Hu, B.; Kim, H. Y.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Org. Lett. 2003,5, 125.
3. Lin, G. Q.; Hong, R. J. Org. Chem. 2001,66, 2877.
4. Khan, K. M.; PeTvecn, S.; Shah, S. T. A.; Shekhani, M. S.; Voelter, W. New J. Chem. 2001, 25, 896.
5. Corriu, R. J. P.; Guerin, C.J. Organomet. Chem. 1980,197, 19.
6. Schattenmann, F. J.; Ligon, W. V.; Donahue, P.; Grade, H.; Abatto, K. Organometallics 2004, 23,6202.
7. Uchiyama, M.; Furumoto, S.; Saito, M.; Kondo, Y.; Sakamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,11425.