75-09-2/別讓二氯甲烷溶劑破壞了你的反應(yīng)

二氯甲烷是最常用的溶劑之一，但由于本身可被金屬氧化加成和容易被親核試劑進(jìn)攻等特點(diǎn)，在金屬催化以及具有強(qiáng)親核試劑的反應(yīng)體系中應(yīng)盡量避免使用。二氯甲烷是一種不可燃低沸點(diǎn)溶劑，常被用來代替易燃的石油醚、乙醚等，被廣泛用于各類有機(jī)反應(yīng)當(dāng)中。然而除做溶劑外，DCM也是一種有用的亞甲基合成子，在很多反應(yīng)中都有應(yīng)用。

有機(jī)反應(yīng)有時候很玄，設(shè)想的反應(yīng)歷程與反應(yīng)結(jié)果往往不一樣，有時甚至命好發(fā)現(xiàn)一個副反應(yīng)，而且那個副反應(yīng)比原反應(yīng)更有價值；然而大多數(shù)時候命并不好，要么副反應(yīng)很雜，要么副反應(yīng)不知道是啥。

溶劑作為影響反應(yīng)效果的重要因素之一，有時能決定一個反應(yīng)的成敗。因此，我們有必要對溶劑的反應(yīng)性有一定的了解，別讓溶劑破壞了我們的反應(yīng)。即使無心發(fā)現(xiàn)溶劑參與的反應(yīng)十分有意義，在了解溶劑的反應(yīng)性后，也能對反應(yīng)結(jié)果做出更好的解釋。

本期為大家介紹二氯甲烷參與的有機(jī)反應(yīng)，作為一種常用的溶劑，大家有沒有想過，也許二氯甲烷也參與了你的反應(yīng)。

理化性質(zhì)
二氯甲烷的分子式:CH2Cl2。無色透明液體，有具有類似醚的刺激性氣味。不溶于水，溶于乙醇和乙醚。是不可燃低沸點(diǎn)溶劑，常用來代替易燃的石油醚、乙醚。二氯甲烷具有溶解能力強(qiáng)的優(yōu)點(diǎn)，大量用于制造安全電影膠片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶劑、金屬脫脂劑，氣煙霧噴射劑、聚氨酯發(fā)泡劑、脫模劑、脫漆劑。

二氯甲烷反應(yīng)性
二氯甲烷是一種不可燃低沸點(diǎn)溶劑，常被用來代替易燃的石油醚、乙醚等，被廣泛用于各類有機(jī)反應(yīng)當(dāng)中。然而除做溶劑外，DCM也是一種有用的亞甲基合成子，在很多反應(yīng)中都有應(yīng)用。

從本質(zhì)上講，二氯甲烷為同一個碳上與兩個氯原子相連的鹵代烴，故具有鹵代烴的很多性質(zhì)，如發(fā)生M-X交換、氧化加成、親核取代反應(yīng)等等

金屬與二氯甲烷的反應(yīng)
許多過渡金屬都能和二氯發(fā)生反應(yīng)，這也是金屬催化的反應(yīng)很少使用二氯甲烷作溶劑的原因。

膦與二氯甲烷的反應(yīng)
膦類化合物具有很強(qiáng)的親核性，能與二氯甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)得到季鏻鹽化合物。

此外，磷負(fù)離子類化合物也能與二氯甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到兩個磷原子同時與一個亞甲基反應(yīng)的產(chǎn)物。

氮親核試劑與二氯甲烷的反應(yīng)

胺與鹵代烴的反應(yīng)被稱為門秀金反應(yīng)，這類反應(yīng)具有十分高的反應(yīng)性。

總結(jié)
二氯甲烷是最常用的溶劑之一，但由于本身可被金屬氧化加成和容易被親核試劑進(jìn)攻等特點(diǎn)，在金屬催化以及具有強(qiáng)親核試劑的反應(yīng)體系中應(yīng)盡量避免使用。