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二氯甲烷(DCM)是有機(jī)實(shí)驗(yàn)室最常用的有機(jī)溶劑之一,作為為數(shù)不多的極性非質(zhì)子非親核性溶劑,它對很多有機(jī)物均具有相當(dāng)好的溶解性,無論是石油醚溶不掉的還是二甲亞砜溶不掉的小分子,往往在二氯甲烷中都溶解的相當(dāng)好。
尤其是裝柱色譜使用濕法上樣時(shí),二氯甲烷有時(shí)可以極大的減少上樣體積(雖然有時(shí)候需要加高柱長來防止拖尾)。在萃取方面,二氯甲烷幾乎不溶于水,密度較大,分層明顯,很少乳化。二氯甲烷沸點(diǎn)很低,容易蒸發(fā)除去,點(diǎn)薄層板樣品時(shí)也是很不錯的溶劑。
雖然二氯甲烷看起來是十全十美的有機(jī)溶劑——這也是為什么幾乎每個(gè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)室都用到這種溶劑——美中不足的是,它的毒性讓人擔(dān)憂。
OSHA——職業(yè)與健康標(biāo)準(zhǔn)——給出了其PEL(允許暴露限值)、STEL(短時(shí)間接觸容許濃度),以及美國政府工業(yè)衛(wèi)生學(xué)家委員會給出的閾限值A(chǔ)CGIH-TLV,都在數(shù)十ppm量級,很顯然,很多實(shí)驗(yàn)室的DCM蒸汽濃度已經(jīng)遠(yuǎn)超這個(gè)數(shù)值。
另外,二氯甲烷具有肝毒性,在《Hepatotoxicity of Dichloromethane》中,作者指出,肝細(xì)胞在二氯甲烷存在下可以產(chǎn)生一氧化碳:
另外,改變二氯甲烷的濃度,可以得到低濃度下CO含量與DCM含量有正相關(guān)關(guān)系,高濃度DCM會殺死細(xì)胞。
前段時(shí)間看到一篇文章,簡而言之就是:二氯甲烷還是一種親電試劑,會和吡啶類發(fā)生親核取代,得到吡啶鎓鹽。雖然反應(yīng)較慢,但是也會引起不小的麻煩。(除了手冊上給出來的禁配物活潑金屬以外,親核試劑也盡量不要和DCM久置)
不僅僅是吡啶,人體內(nèi)也有很多輔酶含有吡啶結(jié)構(gòu),但是關(guān)于二氯甲烷毒性的分子生物學(xué)研究還很少,二氯甲烷的最主要毒性機(jī)制還不清楚。但是,使用二氯甲烷時(shí),一定要做好通風(fēng)。另外,二氯甲烷強(qiáng)烈溶脹橡膠,并且會破壞塑料和皮膚,因此應(yīng)當(dāng)戴好手套、防止?jié)B漏。