手機(jī)掃碼訪問(wèn)本站
微信咨詢(xún)
苯（Benzene）一種碳?xì)溆袡C(jī)化合物，最簡(jiǎn)單的芳香烴，分子式是C?H?。
苯是在1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第（即邁克爾·法拉第，Michael Faraday，1791-1867）首先發(fā)現(xiàn)的。當(dāng)時(shí)法拉第將這種液體稱(chēng)為“氫的重碳化合物”。
對(duì)于如何確定苯的結(jié)構(gòu)式，化學(xué)家們遇到了難題：苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，但它又不具有典型的不飽和化合物應(yīng)具有的易發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)。
凱庫(kù)勒是一位極富想象力的學(xué)者，他曾提出了碳四價(jià)和碳原子之間可以連接成鏈這一重要學(xué)說(shuō)。對(duì)苯的結(jié)構(gòu)，他在分析了大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后認(rèn)為：這是一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊，它可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物。于是，凱庫(kù)勒集中精力研究這6個(gè)碳原子的“核”。
關(guān)于凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過(guò)，一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。1890年，在柏林市政大廳舉行的慶祝凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)25周年的大會(huì)上，據(jù)他自己說(shuō)這來(lái)自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí)，一天夜晚，他在書(shū)房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤(pán)繞卷曲，忽見(jiàn)一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過(guò)來(lái)，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說(shuō),又忙了一夜。對(duì)此，凱庫(kù)勒說(shuō)：“我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)?！?/p>
應(yīng)該指出的是，凱庫(kù)勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)，并不是偶然的。
苯的分子式是C?H?，由六個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)六元環(huán)，每個(gè)碳原子接一個(gè)氫原子。
但實(shí)驗(yàn)表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，這說(shuō)明苯中沒(méi)有碳碳雙鍵。研究證明，苯環(huán)主鏈上的碳原子之間并不是由以往所認(rèn)識(shí)的單鍵和雙鍵排列（凱庫(kù)勒提出），每?jī)蓚€(gè)碳原子之間的鍵均相同，是由一個(gè)既非雙鍵也非單鍵的鍵（大π鍵）連接。
分子中所有鍵角均為120°，碳原子都采取sp2雜化。每個(gè)碳原子還剩余一個(gè)p軌道垂直于分子平面，每個(gè)軌道上有一個(gè)電子。6個(gè)軌道重疊形成離域大π鍵，萊納斯·鮑林提出的共振雜化理論認(rèn)為，苯擁有共振雜化體是苯環(huán)非常穩(wěn)定的原因。
苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，有致癌毒性。易揮發(fā)，常溫下密度為0.88 g·cm-3，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也可作為有機(jī)溶劑。
1、取代反應(yīng)：
（1）鹵代反應(yīng)
苯與液溴的取代反應(yīng)：
反應(yīng)裝置
(2)苯的硝化反應(yīng)
反應(yīng)裝置
(2)苯的磺化反應(yīng)
2、加成反應(yīng)
3、氧化反應(yīng)（不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）
燃燒反應(yīng)：
現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙。
總結(jié)：易取代，能加成，難氧化。
苯在工業(yè)上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物，苯經(jīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等生成的一系列化合物可以作為制取塑料、橡膠、纖維、染料、去污劑、殺蟲(chóng)劑等的原料。大約10%的苯用于制造苯系中間體的基本原料。