70-07-5 / 美芬諾酮的制備

概述^[1]

眾所周知，5-苯氧甲基-2-惡唑烷酮為一種已熟知具有做為神經(jīng)元間阻斷劑或中樞突觸傳導(dǎo)抑制劑的活性的化合物。此等化合物(因其存在于苯環(huán)的特定位置上的特殊取代基而具有特征)已發(fā)現(xiàn)在阻斷會造成痙攣的異常神經(jīng)沖動方面具有優(yōu)異活性。美芬諾酮(5-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-惡唑烷酮)是一種肌肉松弛劑及抗焦慮劑。美芬諾酮(5-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-惡唑烷酮)的制法是揭示于美國專利第2,895,960號中(頒予朗斯佛德等人)。該方法包含將約1莫耳的尿素，與約1莫耳的3-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-羥基-1-丙基胺基甲酸酯進(jìn)行稠合，該等反應(yīng)物為市售可得。

制備^[1]

美芬諾酮制備如下：異氰尿酸三縮水甘油酯(TGIC)與未經(jīng)取代或經(jīng)單-取代或二-取代的苯酚間所進(jìn)行反應(yīng)，制法亦較佳于厭氧條件下完成，例如于氮氣下進(jìn)行。完成反應(yīng)所需的時間為約10至60小時，較佳為12至24小時。將約1莫耳的尿素與約1莫耳的3-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-羥基-1-丙基胺基甲酸酯進(jìn)行稠合，該等反應(yīng)物為市售可得，3-鄰-甲氧基苯氧基甲基-2-羥基-1-丙基胺基甲酸酯可通過將3-鄰-甲氧基苯氧基甲基1，2-丙二醇與光氣反應(yīng)，產(chǎn)生中間物氯甲酸酯化合物，然后將該氯甲酸酯化合物與氫氧化銨反應(yīng)，生成所希望的胺基甲酸酯而制備。

主要參考資料

[1] (CN1483729) 5－苯氧甲基－2－惡唑烷酮的制造方法