69620-20-8/1-溴-2-辛基十二烷的制備方法

背景及概述^[1]

1-溴-2-辛基十二烷可用作醫(yī)藥合成中間體。1-溴-2-辛基十二烷可用于一種分叉鹵代烷基鏈化合物的制備，以這種分叉鹵代烷基鏈化合物作為增溶劑，提升有機(jī)共軛聚合物中載流子的遷移率，改善有機(jī)功能材料的性能。

制備方法^[1-2]

方法1：1-溴-2-辛基十二烷的制備方法：

氮?dú)鈿夥障拢瑢⑷交?31.4g，120mmol)溶于300ml二氯甲烷中并冰浴至0℃，然后緩慢注入液溴(19.2g，120mmol)，攪拌半小時(shí)之后注入2-正辛基十二醇(29.8g，100mmol)。反應(yīng)完成后，用過(guò)量亞硫酸氫鈉水溶液淬滅未反應(yīng)的液溴，用二氯甲烷萃取產(chǎn)物，飽和氯化鈉水溶液洗3遍后，旋干二氯甲烷。粗產(chǎn)物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶劑重結(jié)晶，得到無(wú)色液體產(chǎn)物，產(chǎn)率90％。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析結(jié)果表明所得到的化合物為目標(biāo)產(chǎn)物1-溴-2-辛基十二烷。

方法2：制備1-溴-2-辛基十二烷:將2-辛基十二烷基-1-醇(447g，1.5mol)，咪唑(132g，1.95mol)，三苯基膦(511g，1.95mol)，二氯甲烷(1.3L)加入到反應(yīng)瓶中，冰浴下滴加四溴化碳(646g，1.95mol)的二氯甲烷溶液(600mL)，加畢緩慢升至室溫反應(yīng)3小時(shí)。體系減壓蒸除溶劑，加入石油醚攪拌0.5小時(shí)，過(guò)濾，濾餅石油醚洗滌2次，濾液水洗，飽和食鹽水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥。濃縮蒸除溶劑后得到1-溴-2-辛基十二烷475g，收率88％。

主要參考資料

[1] CN201810324811.5一種分叉型鹵代烷基鏈化合物的制備方法及其應(yīng)用

[2]CN201810857305.2含S，S-二氧-二苯并噻吩衍生物單元的D-π-A聚合物及其制備方法與應(yīng)用