6936-47-6/順-2-氨基環(huán)己醇鹽酸鹽的主要應用

背景及概述^[1]

順-2-氨基環(huán)己醇鹽酸鹽可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

順-2-氨基環(huán)己醇鹽酸鹽制備如下：

1）向冷卻的間氯過苯甲酸（9.87g；57.19mmol）在125mlCH2Cl2中的混合物中緩慢加入環(huán)己烯（5.00g；51.99mmol）。使反應混合物逐漸溫熱至室溫過夜。過濾混合物，用濃NaHCO3洗滌并真空濃縮，得到淺黃色油狀的環(huán)庚烯氧化物，其直接用于下一步。

2）在密封管中，環(huán)己烯氧化物（5.44g;48.50mmol）和將在4ml甲醇中的氫氧化銨溶液（10ml）加熱到80°C72小時。除去熱量后，將混合物真空濃縮以獲得順-2-氨基環(huán)己醇鹽酸鹽。

應用^[1]

順-2-氨基環(huán)己醇鹽酸鹽可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備反式-2三苯基甲基氨基環(huán)已醇：將順-2-氨基環(huán)己醇鹽酸鹽的混合物（0.97g；7.74mmol）、三苯甲基甲基氯（2.16g；7.74mmol）和三乙胺（2.70ml；19.35mmol）合并在約100mlCH2Cl2中，并加熱至回流過夜。除去熱量后，將反應混合物真空濃縮，并使用己烷：乙酸乙酯進行快速色譜分離。得到反式-2三苯基甲基氨基環(huán)己醇，將其直接用于下一步。向反式-2三苯基甲基氨基環(huán)己醇（0.71g；1.91mmol）在30mlTHF和5mlDMF中的混合物中加入氫化鈉（60％；0.115g；2.87mmol）。45分鐘后。加入4-（苯并惡唑-2-基）芐基溴和碘化鉀（少量）。將反應混合物攪拌過夜，用H2O淬滅，在真空中濃縮，并使用己烷：乙酸乙酯進行快速色譜分離；用乙酸乙酯：乙酸乙酯洗脫。獲得作為白色固體的反式-2-三苯基甲基氨基-[4-（苯并惡唑-2-基）芐氧基]環(huán)己醇。

主要參考資料

[1] (WO1994014435) CYCLOALKYL AMINE BIS-ARYL SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS