692-29-5 / 琥珀半醛的制備方法

概述^[1][2]

琥珀半醛又叫3-醛基丙酸，是一種有機(jī)中間體，可用于制備吲哚乙酸衍生物，將相應(yīng)的鹵代苯肼與3-醛基丙酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵代苯腙，相應(yīng)的鹵代苯腙經(jīng)重排反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵代吲哚-3-乙酸。鹵代吲哚-3-乙酸是一類重要的植物生長素，一直是人們關(guān)注的熱點(diǎn)。為了尋求更 高效的植物生長素，單鹵代以及多鹵代吲哚乙酸已相繼被研發(fā)。它們具有開發(fā)成為優(yōu)良植物生長素的潛力，有一部分單鹵代以及多鹵代吲哚乙酸化合物已經(jīng)直接應(yīng)用在促進(jìn)植物生長方面上，如4-氯吲哚-3-乙酸。

制備方法^[1-3]

方法一、

將谷氨酸在酸性條件下，與NaClO反應(yīng)，制得3-醛基丙酸。

方法二、

將4-戊烯酸（0.49g，4.9mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液在-78℃下用臭氧流處理20分鐘直至觀察到持久的藍(lán)色，然后用氮?dú)饬魈幚怼?直到藍(lán)色被排出。 然后加入甲硫醚（1mL，9.8mmol），將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂潦覝夭⒃贁嚢?小時得

方法三、

Friedrich P等人報道了γ-乙基丁內(nèi)酯水解得到琥珀半醛。

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明] CN201310578104.6 鹵代吲哚-3-乙酸作為除草劑的應(yīng)用

[2] Tian Y , Suk D H , Cai F , et al. Bacillus anthracis o-Succinylbenzoyl-CoA Synthetase: Reaction Kinetics and a Novel Inhibitor Mimicking Its Reaction Intermediate[J]. Biochemistry, 2008, 47(47):12434-47.

[3]Friedrich P , Darley D , Golding;Dr. B , et al. The Complete Stereochemistry of the Enzymatic Dehydration of 4-Hydroxybutyryl Coenzyme A to Crotonyl Coenzyme A[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2008, 47(17):3254-3257.