68716-52-9 / 1-萘硼酸頻吶醇酯的制備

背景及概述^[1]

1-萘硼酸頻吶醇酯是一種有機(jī)原料，可用于參與Suzuki反應(yīng)。1-萘硼酸頻吶醇酯可由1-溴萘與聯(lián)硼酸頻那醇酯一步制備得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在250mL三口瓶中，通入氮?dú)猓尤?.02mol1-溴萘溶解于100ml四氫呋喃(THF)中，再將0.024mol聯(lián)硼酸頻那醇酯、0.0002mol(1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及0.05mol乙酸鉀加入，攪拌混合物，將上述反應(yīng)物的混合溶液于反應(yīng)溫度80℃下加熱回流5小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束后，冷卻并加入100ml水、且將混合物過(guò)濾并在真空烘箱中干燥。將所獲得的殘余物過(guò)硅膠柱分離純化，得到1-萘硼酸頻吶醇酯；HPLC純度99.9％，收率92.7％。元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C16H19BO2)：理論值C,75.62；H,7.54；B,4.25；O,12.59；測(cè)試值：C,75.66；H,7.55；B,4.27；O,12.63。ESI-MS(m/z)(M+)：理論值為254.14，實(shí)測(cè)值為254.22。

報(bào)道二、

將2.07g(10mmol)的1-溴萘溶于30mL的THF，然后，在-78℃下將4mL的正丁基鋰(在正己烷中2.5M)加入其中。在相同溫度下1小時(shí)后，將2.0mL(10mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷加入該混合物。將所得混合物在室溫下攪拌5小時(shí)，然后，在向其中加水之后用30mL的二乙醚清洗3次。使用MgSO₄將從其中獲得的二乙醚層干燥，然后，在減壓下再次干燥，以獲得產(chǎn)物。產(chǎn)物通過(guò)柱色譜分離純化以獲得1.96g(產(chǎn)率：77％)的1-萘硼酸頻吶醇酯。

參考文獻(xiàn)

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[2] [中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)] CN201510088632.2 稠環(huán)化合物及包含它的有機(jī)發(fā)光裝置