6850-38-0/2-氨基環(huán)己醇的主要用途

背景及概述^[1]

β-氨基醇是一種重要的基礎(chǔ)性化工原料，在有機(jī)合成化學(xué)、藥物化學(xué)、天然產(chǎn)物合成化學(xué)以及化工生產(chǎn)等領(lǐng)域有著重要而廣泛的用途，同時(shí)也廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、助磨劑、增塑劑、表面活性劑等領(lǐng)域。β-氨基醇可通過環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷、環(huán)氧環(huán)己烷與氨、胺、醇胺等親核試劑反應(yīng)合成獲得。目前，β-氨基醇廣泛用于氨基酸的合成和手性輔助不對(duì)稱合成；在醫(yī)藥化學(xué)中β-氨基醇同樣占有很重要的地位，許多臨床上廣泛應(yīng)用的藥物中都含有β-氨基醇結(jié)構(gòu)單元。因此，β-氨基醇的合成成為有機(jī)合成領(lǐng)域中一個(gè)極具前景的研究課題。文獻(xiàn)報(bào)道了以環(huán)氧戊烷和苯胺為原料，二氯甲烷作溶劑，以TaCl5作為合成β-氨基醇路線中的催化劑，在TaCl5-SiO2存在下，利用環(huán)氧戊烷與苯胺的立體選擇性反應(yīng)合成了β-氨基醇，產(chǎn)率為83%。文獻(xiàn)報(bào)道了由絡(luò)合物聯(lián)萘二苯磷釕催化的α-氨基酮不對(duì)稱氫化反應(yīng)得到了具有高對(duì)映選擇性的β-氨基醇。文獻(xiàn)報(bào)道了通過二乙基鋁胺化物對(duì)環(huán)氧環(huán)己烷的處理得到相應(yīng)的β-氨基二乙基鋁環(huán)己醚，然后再對(duì)其進(jìn)行水解處理得到相應(yīng)的2-氨基環(huán)己醇。

用途^[1]

2-氨基環(huán)己醇是一種應(yīng)用廣泛、極具開發(fā)價(jià)值的精細(xì)化工產(chǎn)品，隨著經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，其市場(chǎng)需求量將不斷擴(kuò)大。產(chǎn)品用途廣泛，可用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、固化劑、增塑劑、稀釋劑、表面活性劑等領(lǐng)域。

制備^[1]

2-氨基環(huán)己醇的制備：

在水浴反應(yīng)條件下，將214.3g氨水加到500mL三口燒瓶中。攪拌并加熱，待內(nèi)溫達(dá)到50℃左右時(shí)，開始緩慢滴加50.0g1,2-環(huán)氧環(huán)己烷到反應(yīng)瓶里。滴加完畢，恒溫反應(yīng)12h。待反應(yīng)結(jié)束后，處理反應(yīng)得粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品經(jīng)重結(jié)晶提純，得2-氨基環(huán)己醇，收率90%，胺值（mgKOH/g）453。

主要參考資料

[1] (CN107011190) 一種1,2?環(huán)氧環(huán)己烷開環(huán)制備β?氨基環(huán)己醇的新工藝