68034-75-3 / 3-(3-碘)苯乙酸的制備

背景及概述^[1]

3-(3-碘)苯乙酸可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入3-(3-碘)苯乙酸，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

(3-碘)苯乙酸的制備如下：

具體步驟如下：在-7℃下向（3-氨基苯基）丙酸（4.91g，29.7mmol）的水（50mL）和濃H2SO4（4mL）的攪拌溶液中攪拌。向（冰鹽?。┲屑尤隢aNO2（2.4g，34.7mmol）在最少量水中的溶液，將亞硝酸鹽溶液排出溶液表面以下并保持溫度低于0℃。10分鐘后，用淀粉-KI指示紙檢查混合物中是否存在過(guò)量的NO2-以確保重氮化完成。加入乙醚（50mL），然后緩慢加入KI（15g，90mmol）在最少量水中的溶液，以控制N2的劇烈放出。加完后，攪拌反應(yīng)物并在3小時(shí)內(nèi)溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度。分離各層，水層用另外的乙醚（2×50mL）萃取。將合并的醚層用5％（w/v）NaHSO3（水溶液），鹽水（1×25mL）反萃取，經(jīng)MgSO4干燥，過(guò)濾并濃縮，得到(3-碘)苯乙酸，產(chǎn)量8.0克。

1HNMR（300MHz，d6-DMSO）δ12.13（bs，11H）， 7.62（d，1H，J=1.7Hz）， 7.55（dd，1H，J=1.4,6.4Hz）， 7.26（d，1H，J=7.4Hz）， 7.09（t，1H，J=7.6Hz）， 2.78（t，3H，J=7.6Hz）， 2.53（t，3H，J=7.5Hz）; MS（ESI）m/z275（M-H）。

主要參考資料

[1] U.S. Pat. Appl. Publ., 20040167188, 26 Aug 2004