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乙醇(英語(yǔ):ethanol),是醇類(lèi)的一種,是酒的主要成分,所以也俗稱(chēng)酒精、火酒,呈中性。乙醇易燃,是常用的燃料、溶劑和消毒劑,也用于有機(jī)合成。工業(yè)酒精含有少量有毒性的甲醇。醫(yī)用酒精主要指體積濃度為75%左右(或質(zhì)量濃度為70%)的乙醇,也包括醫(yī)學(xué)上使用廣泛的其他濃度酒精。
乙醇是一種一級(jí)醇,連接羥基的碳原子連接二個(gè)氫原子。許多乙醇的反應(yīng)都和羥基有關(guān)。
與乙酸反應(yīng)
乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化作用,產(chǎn)成乙酸乙酯和水。
CH3CH2OH+ CH3COOH→ CH3COOCH2CH3+H2O
其它酯化反應(yīng)
乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸發(fā)生酯化作用,生成相應(yīng)的酯類(lèi)和水。
RCOOH+ HOCH2CH3→RCOOCH2CH3+ H2O
若是在化工產(chǎn)業(yè)中大規(guī)模的進(jìn)行此反應(yīng),需設(shè)法生成物中移除水。酯類(lèi)和酸或堿反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生醇類(lèi)和鹽,肥皂制作也是利用此反應(yīng)的原理,因此稱(chēng)為皂化反應(yīng)。
乙醇也會(huì)和無(wú)機(jī)酸形成酯類(lèi),像硫酸二乙酯和磷酸三乙酯是將乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反應(yīng)而得。硫酸二乙酯是有機(jī)合成中常用的乙基化試劑。硝酸乙酯是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應(yīng)而得,以前常當(dāng)作利尿劑。
乙醇具有還原性,可以被氧化成為乙醛[18],例如
2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O(條件是在催化劑的作用下加熱)
在哺乳動(dòng)物中,乙醇主要在肝臟和胃中由醇脫氫酶催化下進(jìn)行代謝。這些酶催化乙醇氧化成乙醛。造成酒精中毒和肝臟損傷的罪魁禍?zhǔn)淄ǔ1徽J(rèn)為是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。乙醇通過(guò)各種代謝途徑代謝成二氧化碳和水后排出體外。
CH3CH2OH + NAD+→ CH3CHO +NADH+ H+
當(dāng)人類(lèi)體內(nèi)存在大量乙醇時(shí),上述代謝過(guò)程還受到細(xì)胞色素P450酶CYP2E1的催化,而微量的乙醇也會(huì)在過(guò)氧化氫酶的催化下代謝。
乙醇可以與空氣中氧氣發(fā)生劇烈的氧化反應(yīng)產(chǎn)生燃燒現(xiàn)象,生成水和二氧化碳。
CH3CH2OH + 3O2→ 2CO2+ 3H2O
乙醇也可與濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發(fā)生非常激烈的氧化反應(yīng),燃燒起來(lái)。
鹵化反應(yīng)
乙醇(C2H5OH)可以和鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng),生成鹵代烴和水(H2O)。例如:
CH3CH2OH+ HBr→ CH3CH2Br+ H-OH
乙醇的鹵代反應(yīng)也可以和更強(qiáng)的鹵化劑反應(yīng),比如氯化亞砜或三溴化磷.
CH3CH2OH + SOCl2→ CH3CH2Cl + SO2+ HCl
乙醇在堿性條件下與鹵素反應(yīng),最終產(chǎn)物會(huì)是鹵仿(CHX3,X = Cl, Br, I),這一過(guò)程稱(chēng)為鹵仿反應(yīng)。
其反應(yīng)中間產(chǎn)物是三氯乙醛:
4 Cl2+ CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl
脫水反應(yīng)
乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發(fā)生脫水反應(yīng),隨著溫度的不同生成物也不同。
如果溫度在140℃左右生成物是乙醚:
CH3CH2-OH+HO-CH2CH3→ CH3CH2OCH2CH3+H2O
如果溫度在170℃左右,生成物為乙烯:
CH2HCH2OH→CH2=CH2+H2O
與活潑金屬反應(yīng): 乙醇可以和活潑性金屬反應(yīng),生成醇鹽和氫氣。例如與鈉的反應(yīng):
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
也可以和一些非常強(qiáng)的堿,比如氫化鈉反應(yīng):
CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2
乙醇的酸性和水接近,兩者的pKa分別為16和15.7,因此醇鹽和堿存在如下化學(xué)平衡:
CH3CH2OH + NaOH ? CH3CH2ONa + H2O