63351-94-0 / 3-氟芐基異硫氰酸酯的應(yīng)用

概述^[1][2]

3-氟芐基異硫氰酸酯為酯類有機(jī)物，可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

3-氟芐基異硫氰酸酯的制備如下：將間氟芐胺(12.5g，0.1mol)與三乙胺(20.2g，0.2mol)混合溶于二氯甲烷中，在冰浴攪拌下，滴加二硫化碳(9.9g，0.132mol)，滴畢冰浴下攪拌1h，再加入三光氣(9.8g，0.33mol)，室溫?cái)嚢?h后，飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，二氯甲烷層用無(wú)水硫酸鈉干燥，柱層析，石油醚洗脫，得到無(wú)色透明溶液3-氟芐基異硫氰酸酯13.7g，收率82.04％。

應(yīng)用^[1][2]

3-氟芐基異硫氰酸酯可用作醫(yī)藥合成中間體：

1）合成中間體C-6：將間氟芐基硫異氰酸酯(1.67g，10mmol)和中間體B(1.15g，10mmol)溶于無(wú)水四氫呋喃10mL中，冰浴攪拌，氮?dú)獗Ｗo(hù)下滴加磺酰氯，滴畢室溫?cái)嚢柽^(guò)夜，暴露于空氣中攪拌0.5h，柱層析(石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1)，得到淡黃色固體1.68g，收率56.37％。將中間體C-5(596mg，2mmol)溶于10ml氯仿中，滴加正丁胺0.5ml，室溫?cái)嚢柽^(guò)夜，飽和食鹽水洗滌，柱層析(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)，得到淡黃色色固體326mg，收率72.12％

2）合成中間體B-17。將3-氟芐基硫異氰酸酯(1.67g，10mmol)和中間體A(2.26g，10mmol)溶于無(wú)水四氫呋喃10mL中，冰浴攪拌，氮?dú)獗Ｗo(hù)下滴加磺酰氯，滴畢室溫?cái)嚢柽^(guò)夜，暴露于空氣中攪拌0.5h，柱層析，石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1，得到淡黃色固體2.11g，收率51.59％，ESI-MS：410.2[M+H]+。

主要參考資料

[1](CN103992313)1，2，4-噻二唑-3，5-二酮衍生物及其藥物組合物和用途

[2](CN103992312) 1,2,4-噻二唑-3,5-二酮衍生物及其藥物組合物和應(yīng)用