633-70-5 / 2,6-二溴蒽醌的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-3]

2,6-二溴蒽醌是一種有機(jī)原料，可廣泛用于制備有機(jī)發(fā)光材料。2,6-二溴蒽醌可由2，6-二氨基-9，10-蒽醌重氮化反應(yīng)后制備得到。

制備^[3]

2，6-二氨基-9，10-蒽醌(5g，20.99mmol)、亞硝酸特丁酯(6.20ml，52.00mmol)、溴化銅(11.72g，52.50mmol)與乙腈(300ml)加到反應(yīng)瓶中，在65℃反應(yīng)2h。加入20％鹽酸進(jìn)行淬滅，沉淀過濾，用二氯甲烷與鹽水進(jìn)行洗滌。用1，4-二氧六環(huán)進(jìn)行重結(jié)晶，得到2,6-二溴蒽醌(2.44g，30％)。¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.44(d，J＝1.2Hz，2H)，8.17(d，J＝5.2Hz，2H)，7.94(dd，J＝1.2，1.6Hz，2H)。

應(yīng)用^[1-2]

應(yīng)用一、

CN201510963784.2公開了一種基于芳胺取代的蒽類衍生物OLED材料制備方法，具體為9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的合成方法，本發(fā)明是2-溴萘在無水無氧低溫條件下與正丁基鋰進(jìn)行鋰鹵交換，然后再與2,6-二溴蒽醌反應(yīng)生成二羥基二溴ADN；經(jīng)亞硫酸鈉和氫碘酸還原后生成2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽；2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽再與二苯胺發(fā)生烏爾曼反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物。本發(fā)明合成方法具有原料易得、反應(yīng)步驟少、產(chǎn)物得率較高等特點(diǎn)，產(chǎn)品為橘黃色固體，易溶于四氫呋喃，該衍生物穩(wěn)定性好，可作為OLED等有機(jī)電致發(fā)光材料中間體。

應(yīng)用二、

CN201110308642.4報道了一種2，6-二(芳香基)-蒽醌及其制備方法，是將電子給體或電子受體基團(tuán)在2，6位連接在蒽醌環(huán)兩側(cè)，將2，6-二溴蒽醌類衍生物和含有乙烯基的取代基團(tuán)在醋酸鈀和三-O-甲氧基磷的催化作用下，在堿性條件下發(fā)生赫克(Heck Reaction)反應(yīng)生成的，其分子結(jié)構(gòu)通式如下：

其中：R為乙烯基的取代基團(tuán)，電子給體基團(tuán)或電子受體基團(tuán)。由于該化合物具有較大的共軛平面，同時該化合物具有較好的光化學(xué)穩(wěn)定性、熱穩(wěn)定性和溶解性，因此能較好的捕獲多光子能力并激發(fā)產(chǎn)生多光子吸收和非線性吸收現(xiàn)象，從而能滿足光電轉(zhuǎn)換材料和非線性吸收材料等多方面的應(yīng)用要求。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201510963784.2 一種基于芳胺取代的蒽類衍生物OLED材料制備方法

[2] [中國發(fā)明] CN201110308642.4 2，6-二(芳香基)-蒽醌及其制備方法

[3] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201810358163.5 一類基于咔唑-蒽結(jié)構(gòu)的空穴傳輸聚合物材料的開發(fā)與應(yīng)用