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624-08-8 / 9-十七醇的制備方法

背景及概述[1]

9-十七醇可用于制備用于RNA遞送的可離子化陽離子脂質。目前正在開發(fā)許多不同類型的核酸作為治療許多疾病的治療劑。隨著這些分子的開發(fā),已發(fā)展出需要以穩(wěn)定且具有長貨架期的形式制備它們,并且可容易地將其摻入到無水有機或無水極性非質子溶劑中,使得能夠在極性水溶液或非極性溶劑中不會發(fā)生副反應的情況下包封核酸。治療化合物向受試者的遞送對于其治療效果是重要的,并且通常其可因化合物到達靶細胞和組織的能力有限而受到阻礙。改善此類化合物進入組織的靶細胞所憑借的各種遞送方式是至關重要的。

陽離子脂質包含脂質納米顆粒,該脂質納米顆粒包含核酸,優(yōu)選siRNA和mRNA。該脂質納米顆粒優(yōu)選增加循環(huán)中RNA的壽命。

9-十七醇的制備方法

制備[1-2]

報道一、

在氬氣保護下,將甲酸乙酯(7.4g,0.1mol)溶于200mL無水四氫呋喃中,降溫至-78℃時,緩慢加入正辛基溴化鎂(50mL,2mol/L),滴加完畢后逐漸升至室溫,反應12h。結束反應后,用飽和氯化銨水溶液處理,二氯甲烷萃取,MgSO4干燥,旋干得到白色固體即9-十七醇。產率80%。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析結果表明所得到的化合物為目標產物。

報道二、

在裝有167mL四氫呋喃(THF)的干燥的三頸圓底燒瓶(1L)中,加入甲酸 乙酯(7.108g,100mmol),然后冷卻至-78℃,逐滴加入正辛基鎂溴鹽的四 氫呋喃溶液(300.0mmol,300mL),反應液在室溫下攪拌過夜。加入少量甲 醇淬滅反應,然后加入飽和氯化銨溶液,接著用石油醚萃取反應液,萃取液用 飽和氯化鈉溶液洗一次,萃取液用硫酸鎂干燥。最后將萃取液減壓蒸餾得到白色固體產物即9-十七醇(21.07g,yield:82%)。1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm) 3.57(m,1H);1.42(m,8H);1.28(m,21H);0.88(t,6H)。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201711472061.8 電致發(fā)光聚合物及其聚合單體、制備方法與應用

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201210538548.2 基于聚咔唑的共軛聚電解質光電材料及其應用