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先將混合物通入NaHCO3溶液,可分離出苯甲酸。再通過NaOH溶液,可分離出苯酚。再加入鹽酸,可分離出苯胺。最后剩下甲苯。
1.加NaHCO3溶液,苯甲酸進入到水相,甲苯、苯胺、苯酚在有機相,分液得苯甲酸鈉,加點HCl再分液得苯甲酸。
2.加NaOH溶液,苯酚進入到水相,苯胺、甲苯在有機相,分液得苯酚鈉,加點HCl再分液得苯酚。
3.加HCl溶液,苯胺就成為溶于水的銨鹽了,甲苯在有機相,分液之后加NaOH溶液苯胺又重新游離出來你就成功了。
苯胺堿性最弱,氮上的電子共軛到苯環(huán)上,電子密度減小,吸收質(zhì)子的能力減弱,所以堿性小。然后是N-甲基苯按,他比苯胺多了一個甲基,甲基是供電子基,使氮上的電子密度比苯胺的高,堿性更強。同樣原理,乙酰苯胺堿性最大。