619-08-9 / 2-氯-4-硝基苯酚的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

2-氯-4-硝基苯酚是一種有機(jī)中間體，可由對(duì)硝基苯酚為原料，通過氯代反應(yīng)制備得到。2-氯-4-硝基苯酚可用于制備2-氯-4-氨基苯酚，2-氯-4-氨基苯酚是合成苯甲酰脲類殺蟲劑雙苯氟脲的主要中間體。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在裝有溫度計(jì)、攪拌器、回流冷凝器和尾氣吸收裝置的的500毫升四口瓶中加加入60克99%對(duì)硝基苯酚（0.427摩爾）和240克溶劑二氯乙烷，攪拌并加熱到55-65℃，，開通真空尾氣吸收系統(tǒng)，保證微負(fù)-0.01-0.02MPa條件下，然后通入氯氣，采用GC跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，待原料反應(yīng)完畢。先常壓脫溶回收溶劑二氯乙烷直接套用，后減壓在10mmHg蒸餾殘余溶劑二氯乙烷回收套蒸，得到粗品鄰氯對(duì)硝基苯酚，降溫至50℃以下加200克甲苯，升溫至全溶后緩慢降溫至自然析出后，再冰浴降溫至（0-5）℃攪拌一小時(shí)后加濾，烘干得到71.5克2-氯-4-硝基苯酚，收率95.1%，GC定性含量99%

報(bào)道二、

在500ml燒瓶中，加入對(duì)硝基苯酚35克，濃鹽酸205克，攪拌下滴加雙氧水26克，控制溫度在30℃以下，反應(yīng)3小時(shí)后，過濾，濾餅用水洗至中性，干燥后，用二氯乙烷重結(jié)晶，得到35g黃色固體，產(chǎn)率80％。

應(yīng)用^[1]

2-氯-4-硝基苯酚用于制備2-氯-4-氨基苯酚的方法如下：

在裝有溫度計(jì)、攪拌器、回流冷凝器和尾氣吸收裝置的的1000毫升四口瓶中加加入107克鄰氯對(duì)硝基苯酚（0.62摩爾）和210克水，4.9克活性炭.和1.2克六水氯化鐵，滴加12.4克30%氫氧化鈉（0.093摩爾）溶液.使自然升溫，約30分鐘滴完，滴完后加熱升溫至95-100℃并在此溫下保溫0.5小時(shí)，使原料與催化劑充分接觸。在95-100℃下滴加128克40%水合肼（1.023摩爾），滴完保溫3個(gè)小時(shí)，反應(yīng)完成后反應(yīng)液冷卻到40-45℃過濾，濾渣各用100毫升水洗滌二次，合并濾液后滴加30%濃鹽酸至中性，析出的淡黃色固體過濾烘干，得到2-氯-4-氨基苯酚85.0克，定性含量98.2%，定性收率93.8%。

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN201310047108.1一種2-氯-4-氨基苯酚的合成方法

[2][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN201310561651.3一種氟酰脲的合成方法