613-91-2/苯乙酮肟的應用

理化性質(zhì)及結(jié)構(gòu)^[1]

殺菌劑在農(nóng)藥中占有相當?shù)牡匚唬?，當前常用的殺菌劑還是以傳統(tǒng)的二硫代氨基甲酸酯類、苯并咪唑類及三唑類為主。苯乙酮肟是一類含有相鄰氧原子和氮原子的苯并雜環(huán)化合物，其具有很高的生物活性和藥學特性，常用作農(nóng)藥殺蟲劑。

苯乙酮肟衍生物對一些例如白粉病、炭疽病、菌核病等蔬菜瓜果類作物常見的病害有很好的殺菌活性與防治效果，特別對白粉病的防治效果更佳。用藥劑量少、效果好，制備方便，可以降低農(nóng)本，改善環(huán)境保護，苯乙酮肟衍生物有望成為一類新穎有效的農(nóng)用殺菌劑，用來取代目前市場上已產(chǎn)生嚴重抗性的，并使用量是原有用量數(shù)倍的傳統(tǒng)的農(nóng)用殺菌劑。

苯乙酮肟

應用^[3]

苯乙酮肟可用于苯乙酮–O–乙基肟醚的制備

將3.645g(27mmol)苯乙酮肟加入反應瓶中，溶于10mL無水乙醇中，攪拌下冷卻至0℃～5℃，在此溫度下滴加1.188g(29.7mmol)氫氧化鈉飽和溶液，再滴加2.943g(27mmol,2.0ml)溴乙烷和5ml無水乙醇的混合液，約0.5h滴完，室溫下攪拌過夜，用乙酸乙酯萃取3次，無水硫酸鈉干燥，去溶劑濃縮，用10:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液柱層析得到淡黃色液體28，產(chǎn)率為62%。

制備^[2]

將6.4ml(55mmol)苯乙酮，6g（86mmol）鹽酸羥胺,4ml新制的蒸餾水和20ml95%乙醇加入反應瓶中，在冰浴中分批量加入11g(275mmol)固體氫氧化鈉，此時溶液成為白色濁液，升溫回流五分鐘，冷卻后，將溶液倒入裝有30ml濃鹽酸和200ml水的燒杯中，得到白色固體苯乙酮肟，熔點為58℃～60℃。文獻熔點為55℃～56℃。

主要參考資料

[1]杜貴英, & 張慶泉. (1997). 超聲波作用下苯乙酮肟重排反應的研究. 河北大學學報(自然科學版)(1), 38-40.

[2] 于林華, 黎鉉海, 李林艷, 曾中賢, 范閩光, & 徐盛明等. (2014). 2-羥基-5-特辛基苯乙酮肟的合成. 濕法冶金(4), 292-296.

[3] 李效軍, 馮成, 李春英, & 陳煒. (2007). 萃取劑2-羥基-5-壬基苯乙酮肟的合成. 天津化工, 21(1), 21-22.