613-46-7 / 2-萘甲腈的制備方法

背景及概述^[1]

2-萘甲腈作為有機化學(xué)中優(yōu)良的反應(yīng)中間體，已經(jīng)被廣泛應(yīng)用于生物學(xué)、醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能材料等領(lǐng)域中。如2-萘甲腈是合成一種具有適中介電各向異性的優(yōu)良液晶材料的重要合成中間體；同時很多天然產(chǎn)物和臨床藥物都含有氰基基團，如抗腫瘤藥Letrozole、β抑制劑Bucindolol、激酶抑制劑Neratinib、心血管藥cromakalim、抗HIV藥Etravirine、抗痛風(fēng)藥Febuxostat、抗抑郁藥Citalopram、糖尿病藥物alogliptin等。

制備^[1]

2-萘甲腈制備如下：

在充滿N₂的手套箱中，向具有封口塞的小瓶中依次加入NiCl_2·6H₂O(5.9mg，0.025mmol)，dppf(16.6mg，0.03mmol)，Zn(6.5mg，0.1mmol)，Zn(CN)₂(47.0mg，0.4mmol)，DMAP(91.6mg，0.75mmol)，2-萘甲磺酸酯(0.5mmol)，CH₃CN(5mL)。蓋好蓋子后移出手套箱，直接置于50℃油浴中加熱反應(yīng)，8h后冷至室溫，TLC檢測后硅膠過濾，乙酸乙酯洗，濃縮后柱層析。硅膠板層析，淋洗劑：石油醚/乙酸乙酯＝35：1，產(chǎn)物為白色固體2-萘甲腈71.6mg，收率93％。¹HNMR純度大于98％。

¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ7.54-7.64(m，3H)，7.82-7.87(m，3H)，8.15(s，1H).¹³CNMR(100MHz，CDCl₃)：δ109.12，119.11，126.11，127.49，127.88，128.22，128.89，129.01，132.01，133.94，134.42.

參考文獻

[1] CN201810113897.7 一種芳香腈或烯基腈類化合物的制備方法