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6-羥基-3-異丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物又叫6-羥基滅草松或6-羥基苯達(dá)松，是滅草松的結(jié)構(gòu)類似物。滅草松是1968年德國(guó)巴登公司研制成功的選擇性觸殺性苗后除草劑，水田旱田均能使用。滅草松具有低毒性和低污染性的特點(diǎn)，是到目前為止，在闊葉作物田防除闊葉雜草安全性最高的除草劑。
在1000mL單口瓶中將5-氯-2-硝基苯甲酸(30.00g,0.149mol)，溶于15％的氫氧化鈉水溶液中，在N2保護(hù)下回流反應(yīng)72h。反應(yīng)畢，調(diào)節(jié)溶液pH值至1.0，用乙酸乙酯提取，合并乙酸乙酯層并用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑得5-羥基-2-硝基苯甲酸26.17g，收率為96.0％。
在1000ml的單口瓶中將5-羥基-2-硝基苯甲酸(26.17g，0.143mol)溶于甲醇，冰浴下滴加濃硫酸(28.03g，0.286mol)，回流反應(yīng)10h。反應(yīng)完畢，反應(yīng)液倒入冰中即有固體析出，抽濾，收集濾餅得5-羥基-2-硝基苯甲酸甲酯26.20g，收率93.0％。
在1000ml的單口瓶中將5-羥基-2-硝基苯甲酸甲酯(26.48g，0.134mol)溶于DMF，加入溴芐(25.00g，0.146mol)和K2CO3(36.73g，0.266mol)，室溫反應(yīng)3h。反應(yīng)完畢，反應(yīng)液倒入水中攪拌即有固體析出，抽濾，收集濾餅得2-硝基-5-(芐氧基)苯甲酸甲酯38.01g，收率99.6％。
在1000ml的單口瓶中將2-硝基-5-(芐氧基)苯甲酸甲酯(38.01g，0.132mol)溶于乙醇水溶液(無(wú)水乙醇:水＝1:1)，加入還原性鐵粉(14.78g，0.265mol)和氯化銨(21.23g，0.397mol)，回流反應(yīng)12h。反應(yīng)完畢，抽濾，濾液用乙酸乙酯提取，合并乙酸乙酯層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑得2-氨基-5-(芐氧基)苯甲酸甲酯28.94g，收率85.0％。
在500mL單口瓶中將2-氨基-5-(芐氧基)苯甲酸甲酯(28.94g，0.112mol)溶于甲苯，加入三乙胺(22.76g，0.225mol)和異丙氨基磺酰氯(16.96g，0.118mol)，80℃反應(yīng)1h。反應(yīng)完畢，用水萃取，收集有機(jī)相，水相用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)相后用飽和碳酸氫鈉洗滌，并用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑得5-(芐氧基)-2-((N-異丙基磺?；?氨基)苯甲酸甲酯37.72g，收率92.0％。
在500mL單口瓶中將5-(芐氧基)-2-((N-異丙基磺?；?氨基)苯甲酸甲酯(37.72g，0.104mol)溶于甲醇，加入甲醇鈉(16.77g，0.311mol)，40℃反應(yīng)6h。反應(yīng)完畢，將反應(yīng)液倒入水中，用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)相并用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得固體化合物6-(芐氧基)-3-異丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二唑-4(3H)-酮2,2-二氧化物31.90g，收率89.0％。
在500mL單口瓶中將6-(芐氧基)-3-異丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二唑-4(3H)-酮2,2-二氧化物(31.90g，0.092mol)溶于二氯甲烷，冷卻至-78℃，逐滴加入三溴化硼(69.21g，0.276mol)，-78℃反應(yīng)0.5h后恢復(fù)室溫。反應(yīng)完畢，加水淬滅，乙醚提取，有機(jī)相用水洗滌后，再用氫氧化鈉溶液洗滌，保留水相，調(diào)節(jié)pH值至強(qiáng)酸性，用乙酸乙酯提取，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓蒸去溶劑得6-羥基-3-異丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物20.05g，收率85.0％。1HNMR(DMSO):9.95(s,1H)；7.33(d,1H)；7.04(dt,2H)；5.00-4.62(m,1H)；1.42(d,6H)。
[1][中國(guó)發(fā)明]CN201610565981.3一種6-羥基滅草松的制備工藝