596-75-8 / 二丁基丙二酸二乙酯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

二丁基丙二酸二乙酯可用于制備格爾伯特酸。格爾伯特酸，是一種在羧酸α-位帶有較長支鏈烷烴的脂肪酸，與碳數(shù)相同的直鏈脂肪酸相比，具有無色無味，對人體幾乎無不良影響，凝固點低、刺激性小等特點，在工業(yè)潤滑油、金屬加工液、化妝品、表面活性劑和助劑等方面有著廣泛的應(yīng)用。

制備^[1]

氮氣保護下，將100g丙二酸二乙酯、300mL無水乙醇投入1000mL三口圓底燒瓶中，室溫下，加入40.5g甲醇鈉，然后，緩慢加入102.8g溴代正丁烷，加完后升溫回流，反應(yīng)3h；降溫到室溫，再加入40.5g甲醇鈉，然后，緩慢加入102.8g溴代正丁烷，升溫回流反應(yīng)3h。降溫到室溫，脫除溶劑，加入1mol/L硫酸水溶液中和體系到pH值為7左右，有機相水洗、減壓蒸餾得到二丁基丙二酸二乙酯，154g(產(chǎn)率90.6％)。

應(yīng)用^[1]

取100g二丁基丙二酸二乙酯、550mL氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉濃度為4mol/L)、100mL乙醇加入到1000mL圓底燒瓶中，加熱回流12h，降溫到室溫，加入4mol/L硫酸調(diào)節(jié)pH值到1.9左右，靜置，水溶液上層析出白色固體，過濾、洗滌、丙酮重結(jié)晶即得水解產(chǎn)物，二丁基丙二酸，75g(產(chǎn)率94.4％)。取50g二丁基丙二酸加入100mL圓底燒瓶中，氮氣保護下，加熱到160℃，反應(yīng)到不再放出氣體停止，降溫，即得十碳格爾伯特酸，38g(產(chǎn)率95.4％)。¹HNMR(500MHz，CDCl₃)δ＝2.34(CH，1H，m)，1.62(CH2，2H，m)，1.49(CH2，2H，m)，1.30(CH2，8H，m)，0.89(CH3，6H，m)。

參考文獻

[1]CN201510829265.7一種以丙二酸酯為原料制備格爾伯特酸的方法