5957-80-2/鼠尾草苦內(nèi)脂的制備方法

背景及概述^[1]

鼠尾草苦內(nèi)脂又叫鼠尾草酚，是一種存在于迷迭香和丹參等植物中的天然二萜化合物，具有很強(qiáng)的降血脂、抗氧化、抗腫瘤、抗病毒和抗炎特性，已廣泛用于保健、食品、天然色素、化妝品等領(lǐng)域，據(jù)報道，鼠尾草苦內(nèi)脂可以通過抑制NF-κB通路而具有抗腫瘤的作用，也可以誘導(dǎo)T細(xì)胞白血病、淋巴瘤細(xì)胞凋亡并降低血清中的IL-6和TNF-α水平。

制備^[1-3]

報道一、

在氮?dú)飧采w(nitrogen blanket)下攪拌18.5g迷迭香提取物(含40％鼠尾草酸和4％鼠尾草酚)、55g乙酸和7mg氯化鐵(III)六水合物。在15℃下緩慢添加4.7ml的乙酸中的32％過乙酸。將混合物在15℃下攪拌2小時。添加1ml的37％的水中的氫氯酸，并將混合物攪拌18小時。將懸浮液過濾并用10ml乙酸洗滌。在真空中70℃下干燥結(jié)晶。獲得了88％純度的5.68g鼠尾草苦內(nèi)脂。產(chǎn)率＝62％。

報道二、

取干燥的迷迭香枝葉2000g，加入石油醚14L，回流提取3次，每次3小時，合并3次提取液，濃縮回收石油醚，得浸膏；將浸膏用40%的乙醇溶解，過濾除去不溶物，得1000ml母液作為吸附液，以500mlD101大孔吸附樹脂進(jìn)行吸附，吸附完成后用1000ml純化水通洗脫，再用1500ml90%乙醇溶液洗脫，洗脫液分為6段，合并中間的4份；合并的洗脫液減壓濃縮至100ml，加水200ml，攪拌析出沉淀，放置3小時；離心得含鼠尾草苦內(nèi)脂的沉淀；沉淀用200ml乙酸乙酯溶解，向其中加入200ml石油醚，攪拌，析出沉淀；過濾得鼠尾草苦內(nèi)脂粗品，該粗品以800ml無水乙醇結(jié)晶，得到鼠尾草苦內(nèi)脂結(jié)晶；過濾、干燥，得到結(jié)晶13.6g，HPLC檢測鼠尾草苦內(nèi)脂含量為96.1%。

報道三、

將102g迷迭香提取物“Naturex CS”在320ml乙酸乙酯中進(jìn)行攪拌并過濾除去不溶物。將濾液蒸發(fā)至干燥。殘余物(34.3g)含有47％的鼠尾草酸和7.5％的鼠尾草苦內(nèi)脂[wt％]。

向34g上述無固體的迷迭香提取物(56mmol)中添加280ml乙酸和5.7g碳酸氫鈉以及在50ml水中的15mg氯化鐵六水合物。所得混合物被添加到500ml反應(yīng)容器中。該混合物在環(huán)境溫度下、氧氣氛下攪拌4天。過濾鼠尾草苦內(nèi)脂的漿液，并將其在真空下干燥。12.5g鼠尾草苦內(nèi)脂的純度為92％。產(chǎn)率＝63％[mol％]。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN200980130587.5 使用過氧化氫或過酸由鼠尾草酸生產(chǎn)鼠尾草酚的方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201310305081.1 高純度鼠尾草酚的制備方法

[3] [中國發(fā)明] CN200880112719.7 由鼠尾草酸生產(chǎn)鼠尾草酚的方法