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59122-55-3 / 十二烷基吡喃葡萄糖苷的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

十二烷基吡喃葡萄糖苷是一種正烷基-β-葡萄糖苷。糖苷,也稱配糖體。是單糖或寡糖的半縮醛羥基與另一分子中的羥基、氨基或硫羥 基等失水而產(chǎn)生水合物。因此一個(gè)糖苷可分為兩部分。一部分是糖的殘基(糖去掉半縮醛羥 基),另一個(gè)部分是配基(非糖部分),其鍵稱為糖苷鍵。這個(gè)碳原子在成環(huán)后便成為分子內(nèi) 的手性中心,具有兩種可能的構(gòu)型:若氧原子可在平面的上方或下方,這樣得到的一對(duì)手性 異構(gòu)體稱之為:異頭物。若在異頭碳上的-OH取代基與環(huán)外CH2OH基團(tuán)成反式構(gòu)型(即不在環(huán) 一側(cè))時(shí),則稱為:α異頭物;另外一種情況兩者在環(huán)的同一側(cè),呈現(xiàn)順式構(gòu)型,則稱為:β異頭 物。由于環(huán)狀糖與直鏈糖本身會(huì)互相轉(zhuǎn)化,因此兩種異頭物存在著平衡。費(fèi)歇爾投影式中,α 異頭物被表達(dá)為:異頭羥基與CH2OH呈現(xiàn)反式,而β異頭物則為順式;自然界廣泛存在的糖苷 大多是β-糖苷,且很多具有特殊的生物活性,從而擔(dān)負(fù)著重要的生理功能。

十二烷基吡喃葡萄糖苷的制備和應(yīng)用

制備[1]

一種十二烷基吡喃葡萄糖苷的合成方法,包括如下步驟:

1)將全乙?;拎咸烟恰⒄榛己蜔o水四氯化錫溶于無水二氯甲烷中,在室溫下攪拌反應(yīng)20分鐘,用飽和碳酸鉀水溶液洗滌,收集有機(jī)相,減壓蒸餾得到1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙?;?β-D-吡喃葡萄糖苷;全乙?;拎咸烟恰⒄榛己蜔o水四氯化錫的摩爾比為:1:1.2:1.2;全乙?;拎咸烟桥c無水二氯甲烷的比為100g:550ml;

2)將1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中,加入甲醇鈉調(diào)節(jié)pH至9,室溫下反應(yīng)1.5小時(shí),用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂Dowex-509調(diào)節(jié)至中性,過濾,濾液蒸出溶劑,干燥,經(jīng)核磁檢測(cè),得到的是十二烷基吡喃葡萄糖苷。1‐正十二烷基‐2,3,4,6‐四乙?;\β‐D‐吡喃葡萄糖苷與甲醇的比為100g:520ml。

產(chǎn)率為57%。并且β構(gòu)型的產(chǎn)品>97%。

應(yīng)用[2]

一種多功能自發(fā)泡型身體慕絲組合物及其制備方法。所述組合物主要由金縷梅提取液、積雪草提取液、綠茶提取液、蓮葉提取液、朝鮮當(dāng)歸提取液、番石榴葉提取液、牡丹根提取液、琥珀酸、甘油辛酸酯、月桂酰甘氨酸鈉、椰油酰甘氨酸鈉、聚山梨醇酯-20、脂肪酸甲酯乙氧基化物、十二烷基吡喃葡萄糖苷、薄荷醇、清涼劑、熱感劑、香精油、1,3-丁二醇、丙二醇、水等原料制備而成。本多功能自發(fā)泡型身體慕絲組合物富含天然精粹,可以加快身體肌膚血液循環(huán),促進(jìn)皮膚對(duì)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的吸收,滋潤(rùn)養(yǎng)護(hù),增加皮膚彈性。

參考文獻(xiàn)

[1] CN201510478565.5 正烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法

[2] CN201510298680.4一種多功能自發(fā)泡型身體慕絲組合物及其制備方法