586-96-9 / 亞硝基苯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

亞硝基苯是一種有機(jī)中間體，可由苯胺氧化后得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備一種大麻素受體光控配體。

制備^[1]

250mL茄形瓶中投入苯胺(2.043g，21.84mmol)，加入二氯甲烷(50mL)溶解，過硫酸氫鉀復(fù)合鹽(27.378g，44.48mmol)用水(100mL)溶解并緩慢加入到二氯甲烷反應(yīng)液中，于室溫下攪拌反應(yīng)，可以看到反應(yīng)液逐漸變?yōu)榫G色，TLC跟蹤反應(yīng)，1小時(shí)后結(jié)束反應(yīng)。反應(yīng)液使用二氯甲烷萃取并收集二氯甲烷相，旋干溶劑，得到中間體4，即亞硝基苯(綠色固體)。

應(yīng)用^[2]

亞硝基苯可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的一種大麻素受體光控配體。大麻素受體屬于G-蛋白偶聯(lián)受體(G protein-coupled receptors，GPCRs)中的A家族，主要包括兩種亞型：CB1和CB2。CB1主要分布在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，而CB2主要分布在外周神經(jīng)系統(tǒng)。兩種受體所介導(dǎo)的生理效應(yīng)在不同的組織器官中可以是相似的，也可以是截然相反的。因此，研究兩種配體在調(diào)節(jié)人體內(nèi)源性大麻素系統(tǒng)的相互關(guān)系對于新型藥物的開發(fā)非常關(guān)鍵。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201911382960.8 偶氮苯類雜環(huán)酰胺衍生物及其制備方法和應(yīng)用

[2] [中國發(fā)明] CN202011155650.5 一種大麻素受體光控配體及其制備方法與應(yīng)用