585-48-8 / 常用試劑——2,6-二叔丁基吡啶

2,6-二叔丁基吡啶(BDMEP)為無色液體。不溶于水，溶于乙醇、丙酮和己烷。該試劑可能有毒，應(yīng)小心處理，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。

在氣相中，BDMEP有很強的堿性，但在溶液中則為弱堿性，是由于溶劑化空間阻礙所致。因此，BDMEP與HCl形成鹽酸鹽，但與MeI或BF3則不反應(yīng)[1]。

在[反-2,3-反-5,6-d4]-1,4-二氧雜環(huán)己烷和二乙烯基酮的合成中，BDMEP 堿用來抑制酸催化的側(cè)鏈反應(yīng)或親核反應(yīng) (式1，式2)[2,3]。

2,6-二叔丁基吡啶 及其類似物 (如4-甲基-BDMEP)可用于羰基化合物或三氟甲磺酐制備乙烯基三氟甲磺酯的反應(yīng)。因為與聚合物結(jié)合的BDMEP可以重復(fù)使用，從而能得到很好的實驗結(jié)果(式3)[4]。由2,3-二氫-4H-吡喃-4-酮衍生物制得的中間體乙烯基硅烷可與炔烴發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)得到甲硅烷基苯基醚 (式4)[5]。在BDMEP作用下，縮合的甲醛與三甲基甲硅烷基酮醚反應(yīng)生成β-烷氧基酮 (式5)[6]。

在2,6-二叔丁基吡啶存在條件下，烯丙基醇的衍生物在甲醇中與PhSeBr 反應(yīng)，發(fā)生硒和甲氧基的加成反應(yīng)，該反應(yīng)具有很高的區(qū)域選擇性和立體選擇性 (式6)[7,8]。

參考文獻(xiàn)

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